Wagner-Meerwein-Umlagerung

  • Die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist eine, durch Säuren katalysierte, nucleophile 1,2-Umlagerung von sec. Alkoholen.
  • Dabei wird primär der Alkohol durch die Mineralsäure zu einem Oxoniumion protoniert. Das Kation spaltet Wasser zu einem Carbeniumion ab. Das Carbeniumion stabilisiert sich unter Deprotonierung und einer Alkylanionenwanderung zu einem Alken.
  • Diese Umlagerung ist in der Reihe der Terpene von besonderer Bedeutung.

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