Ascorbinsäure

Strukturformel

Summenformel

C₆H₈O₆

Molekülmasse

176,1

IUPAC

• (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on

INN

• Acidum ascorbicum

Synonym

• Vitamin C
• L-Ascorbinsäure
• Cebion
• Redoxon
• 2,3-Didehydro-L-threo-hexono-1,4-lacton

Gehalt

• Zwischen 99,0 und 100,5 Prozent.
• Zur Gehaltsbestimmung werden 0,150 g Substanz in 10 ml verdünnter Schwefelsäure R und 80 ml kohlendioxidfreiem Wasser R gelöst. Nach Zusatz von 1 ml Stärke-Lösung R wird mit Iod-Lösung (0,05 mol/l) bis zur bleibenden Blaufärbung titriert. 1 ml Iod-Lösung (0,05 mol/l) entspricht 8,81 mg C₆H₈O₆.
• Bei der Gehaltsbestimmung nutzt das Arzneibuch die reduzierenden Eigenschaften der Ascorbinsäure. Es wird ein Molekül I₂ pro Molekül Ascorbinsäure zu Iodid reduziert.
• Die Verwendung des Stärkeindikators führt zu einer relativ schleppenden Reaktion und zeigt den Endpunkt nicht unbedingt präzise an. Die Verwendung von Variaminblau ist vorteilhafter.

Bemerkungen

• Wasserlösliches, leicht oxidierbares Vitamin, das L-Threo-hex-2-enono-1,4-lacton und dessen Derivate mit gleicher biologischer Wirkung umfasst.
• Ascorbinsäure ist stark sauer, da es eine vinyloge Carbonsäure darstellt.
• Die reduzierenden Eigenschaften erklären sich aus der Redukton-Struktur (die nebeneinanderliegenden OH-Gruppen am Ring).
• Die Struktur der oxidierten Form, der sogenannten Dehydroascorbinsäure, lautet:

Biochemische Funktion

• Als Radikalfänger
• Redoxsystem bei Hydroxylierungsreaktionen
• Beteiligt am mikrosomalen Elektronentransport
• Fördert die Eisenresorption
• Hemmt die Bildung von Nitrosaminen
• Beeinflusst die Aktivität des Immunsystems

Vorkommen

• Sowohl in pflanzlichen, als auch tierischen Nahrungsmitteln weit verbreitet.

Bedarf

• Ungefähr 75 mg pro Tag, bei Rauchern wird eine um ca. 40 mg erhöhte Dosis empfohlen.

Mangelerscheinungen

• Selten, da Bedarf meist gut gedeckt. Eventuell durch langdauernde Fehl- oder Mangelernährung bzw. bei erhöhtem Bedarf, z.B. während der Schwangerschaft.
• Skorbut mit Frühsymptomen wie verminderter Leistungsfähigkeit, Müdigkeit, Reizbarkeit, Gelenk- und Gliederschmerzen, Infektanfälligkeit und hypochromer mikrozytärer Anämie.
• Bei Säuglingen Möller-Barlow-Krankheit.

Hypervitaminosen

• Keine bekannt

IR-Spektrum

MS-Spektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d₆

• 90 MHz in D₂O