Identitätsreaktion auf primäre aromatische Amine

Die vorgeschriebene Lösung wird mit verdünnter Salzsäure R angesäuert und mit 0,2 ml Natriumnitrit-Lösung R versetzt.
Wird 1 ml 2-Naphthol-Lösung R nach 1 bis 2 Minuten hinzugefügt, so tritt eine intensive Orange- bis Rotfärbung und meist ein gleichfarbiger Niederschlag auf.

Primäre aromatisch Amine werden in mineralsaurer Lösung durch Zusatz von Natriumnitrit in Diazoniumsalze überführt, die mit 2-Naphthol zu Azofarbstoffen kuppeln.
Die Verwendung des 2-Naphthols führt dazu, dass auch eine negative Reaktion einen gelben Niederschlag bildet, da Naphthol im wässrigen Milieu ausfällt.
Durch Verwendung von Bratton-Marshall-Reagenz kann dieser Nachteil vermieden werden.
Gekuppelt wird in Position 1 des Naphthols und zwar ausschließlich. Eine Kupplung an Position 3 ist aufgrund der dadurch verbundenen Aufhebung des aromatischen Systems ungünstig und findet nicht statt.