Coralyn-Reaktion
Bemerkungen
- Eingesetzt z.B. als Identitätsnachweis von Papaverin. Die Reaktion ist dabei relativ spezifisch, da nur bei Papaverin eine Grünfärbung auftritt.
Reaktion
- Durch das saure Milieu wird Acetanhydrid positiviert, indem ein Proton die Elektronen einer Doppelbindung der Carbonylgruppen zu sich zieht.
- Durch Umklappen des Elektronensystems entsteht ein Carbenium-Ion und ein Molekül Essigsäure.
- Das Carbenium-Ion greift elektrophil an den elektronenreichen Ring des Papaverins an.
+
+ H+
+ CH3COOH
- Das entstandene Kation stabilisiert und rearomatisiert sich durch Abspaltung des blau markierten Protons.
- Nun greift ein weiteres Proton an die Carbonylgruppe an, wodurch das C-Atom der Carbonylgruppe positiviert wird.
- In die so entstandene Elektronenlücke greift nun das freie Elektronenpaar des Stickstoffs.
- Zur Stabilisierung wird nun wieder ein Proton (magenta) abgespalten, worauf sich eine neue Doppelbindung bildet.
+ H+
+ H+
- Durch den nochmaligen Angriff eines Protons an die OH-Gruppe wird diese als Wasser abgespalten, eine positive Ladung verbleibt im Molekül.
- Das so erhaltene Endprodukt ist gelbgrün fluoreszierend.
+ H+
+ H2O
-
Siehe auch: