Papaverin
Übersicht
Medizin
Typ
- Antitussivum
- Spasmolytikum
(obsolet)
- Muskulotrop wirkendes Spasmolytikum
Indikationen
- Spasmen der glatten Muskulatur des GIT, der Gallen- und Harnwege sowie im Bereich der weiblichen Genitalorgane
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Kordiovaskuläre Störungen
- Kopfschmerzen, Schwindel
- Durch die Gefäßweitstellung
- Gastrointestinale Beschwerden
- Beeinträchtigung der Leberfunktion
Pharmakologie
Anwendung
Dosierung
Einzeldosis 50 - 200 mg
Pharmakodynamik
Wirkungsmechanismen
- Papaverin hemmt die Phosphodiesterase. Es ist allerdings unklar, ob diese Eigenschaft allein für die spasmolytische Wirkung verantwortlich ist.
- Die Substanz erschlafft alle glatten Muskeln durch einen direkten Angriff. Daher ist neben der Bronchial- und Darmmuskulatur auch die Gefäßmuskulatur betroffen. Diese Wirkung ist besonders bei einer vorbestehenden Tonuserhöhung zu beobachten.
- Am Herzen zeigt Papaverin mit Chinidin vergleichbare Wirkungen.
Pharmakokinetik
HWZElimination Bioverfügbarkeit ca. 60 %
- Papaverin wird gut aus dem GIT resorbiert.
- Die orale Bioverfügbarkeit unterliegt starken interindividuellen Schwankungen, weshalb die Substanz meist parenteral (auch rektal) appliziert wird.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C20H21NO4
Molekülmasse
- 339,39
IUPAC
- 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochinolin
Eigenschaften
Schmelzpunkt 145 - 148 °C pKS 6,4 pKB 8,07
Sonstige Eigenschaften
- Weißes, kristallines Pulver ohne Geruch.
- Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan (1:3), löslich in Aceton (1:50) und Ethanol (1:45), schwer löslich in Diethylether (1:250).
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Coralyn-Reaktion
- Relativ spezifischer Nachweis, da nur bei Papaverin eine Grünfärbung auftritt.
- Helch-Reaktion
- Nachweis basischer Amine
- Marquis Reagens (rotviolett)
- Mandelins Reagens (grünblau)
- Froehdes Reagens (grünblau)
- Chen-Kao-Reaktion (blau)
- Konzentrierte Salpetersäure (gelb)
Gehalt
- Wasserfreie Titration
- In Essigsäure mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett.
- 1 Äquivalent
IR-Spektrum
Massenspektrum
UV-Spektrum
- Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 250 nm (E = 1640), 284 nm (E = 180) und 310 nm (E = 220).
Biologie
Vorkommen
- Papaverin ist ein natürliches Alkaloid, das zu etwa 1 % im aus Papaver somniferum (Papaveraceae) gewonnen Opium enthalten ist.
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn
-
Siehe auch: