Alkaloide
Definition
- Alkaloide sind stickstoffhaltige pflanzliche oder tierische
Sekundärstoffe.
- Sie sind meist basisch und besitzen oft eine ausgeprägte pharmakologische
Wirkung auf den Säugetierorganismus.
Biochemie
- Alkaloide werden in der Regel aus einer - proteinogen oder
nichtproteinogenen - Aminosäure und einer
stickstofffreien Verbindung, die aus einer Aminosäure
oder über andere Stoffwechselwege gebildet werden kann, aufgebaut.
- Nur wenige Alkaloide werden aus anderen stickstoffhaltigen Produkten des
Primärstoffwechsels aufgebaut und lassen sich nicht direkt von einer Aminosäure
ableiten.
Funktion in der Pflanze
- Für den produzierenden Organismus haben Alkaloide in vielen Fällen eine
Funktion als Abwehrstoff.
- Für Cocain und für Coffein
wurden z.B. fraßhemmende und toxische Wirkungen auf herbivore Insekten
nachgewiesen.
- Daneben vermutet man eine Bedeutung bei der Speicherung und beim Transport
von Stickstoff.
Vorkommen
- Alkaloide stellen eine äußerst große Gruppe von pflanzlichen
Sekundärstoffen dar.
- Bislang kennt man über 15.000 Alkaloide, womit sie ca. 20 % aller
bekannten Naturstoffe ausmachen.
- Sie finden sich in 10 - 15 % aller Pflanzenfamilien, typisch sind sie für
die Boraginaceae,
Papaveraceae,
Ranunculaceae
und Solanaceae.
- Die Synthese der Alkaloide findet bevorzugt in der Wurzel statt, aber auch
der Spross ist gelegentlich wichtiger Ort zur Synthese.
- Alkaloide können praktisch in alle Teile der Pflanze eingelagert werden,
oft in stark unterschiedlicher Konzentration.
- Neben Pflanzen bilden auch einige Tiere Alkaloide, so z.B.
Feuersalamander.
Typen
- Die Einteilung in biogenetische Gruppen richtet sich in der Regel nach der
am Aufbau beteiligten Aminosäure, also nach
ihrem Grundgerüst. Danach lassen sich die Alkaloide einteilen in:
- Diterpen-Alkaloide
- Methylxanthine
- Ornithin-Alkaloide
- Phenylalanin-Alkaloide
- Pilocarpus-Alkaloide
- Pyrrolizidin-Alkaloide
- Steroid-Alkaloide
- Tyrosin-Alkaloide
- Tyrosin-Alkaloide mit Dihydrozimtaldehyd-Anteil
- Tyrosin-Alkaloide mit 4-Hydroxyphenylacetaldehyd-Anteil
- Benzylisochinolin-Alkaloide u.a.
- Protoberberin-Alkaloide u.a.
- Morphinan-Alkaloide
- Tyrosin-Alkaloide mit Secoiridoid-Anteil
- Tryptophan-Alkaloide
- Einfache Tryptophan-Alkaloide
- Ergolin-Alkaloide
- Tryptophan-Alkaloide mit Secoiridoid-Anteil
- Chinolin-Alkaloide
- Strychnan-Alkaloide
- Vincan-Alkaloide u.a.
- Yohimban-Alkaloide u.a.
- Andere Einteilungen beruhen auf dem Vorkommen in bestimmten
Pflanzenfamilien, der pharmakologischen Wirkung und biosynthetischen
Gesichtspunkten.
- Nach der Art ihrer Biosynthese unterscheidet man:
- Echte Alkaloide
- Enthalten immer mindestens ein heterocyclisch gebundenes
Stickstoffatom.
- Für sie gelten die oben gemachten Angaben zur Biochemie.
- Protoalkaloide
- Pseudoalkaloide
- Meist aus dem Isopren-Stoffwechsel abgeleitete Verbindungen, in
die Stickstoff erst
relativ gegen Ende des Synthesewegs eingeführt wird.
Bemerkungen
- Alkaloide stellen schwache bis mittelstarke Basen dar, die pKB-Werte
schwanken ungefähr im Bereich von 3 bis 7. Dies wird zur Gehaltsbestimmung
ausgenutzt.
- Mit Schwermetallionen wie Bismut
oder Quecksilber bilden sie
farbige, zur Identitätsprüfung heranziehbare Komplexe. Dieses Verhalten
nutzt auch die Identitätsreaktion
auf Alkaloide des Arzneibuchs.
Alternative Einteilung
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