Tropin-Derivate
Definition
- Derivate des Tropins; meist verestert mit aromatischen Carbonsäuren.
Biosynthese
- Die typischen Tropasäureester dieser Alkaloidgruppe werden aus Littorin (Phenylmilchsäureester des Tropins) gebildet.
- Der Ausgangsstoff Phenylmilchsäure wird durch oxidative Desaminierung von Phenylalanin und anschließende Hydrierung der Phenylbrenztraubensäure synthetisiert.
- Durch Veresterung mit Pseudotropin erhält man so Littorin.
- Der Phenyllactatrest wird bei der Synthese in den (S)-Tropatrest umgelagert, wodurch (S)-Hyoscyamin entsteht.
- Durch Hydroxylierung zu 6β-Hydroxyhyoscyamin und Ringschluss zum 6,7-Epoxid entsteht daraus (S)-Scopolamin.
Beispiele
- Atropin, Hyoscyamin
- Scopolamin
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Siehe auch: