Atropin

Das (S)-Enantiomer des Hyoscyamins ist etwa um den Faktor 100 wirksamer als das (R)-Enantiomer. Atropin hat somit nur etwa die halbe Wirkstärke von (S)-Hyoscyamin

Wirkungen

Antagonist der muscarinartigen Wirkung des Acetylcholins (Parasympatholytikum):
- Auge
  - Mydriasis durch Lähmung des Musculus sphincter pupillae und des Musculus ciliaris
  - Störungen der Scharfstellung bis zur totalen Akkomodationslähmung
  - Steigerung des Augeninnendrucks möglich durch Behinderung des Abflusses des Kammerwassers durch die weitgestellte Pupille
- Drüsen
  - Hemmung der Speichel-, Magensaft-, Bronchialsekret- und Schweißsekretion
- Bronchien
  - Erweiterung, Spasmolyse
  - Verminderung der Schleimsekretion
- Herz
  - Steigerung der Sinusknotenfrequenz und der AV-Überleitung (in höheren Dosen auch Frequenzsenkung sowie Vorhofarrhythmien und AV-Dissoziation)
- Magen und Darm
  - Hemmung der Peristaltik
  - Spasmolyse
- Harn- und Gallenwege sowie Mastdarm
  - Spasmolyse
- ZNS
  - Zentrale vagale Erregung
- Gefäße
  - Vasodilatation im Brust- und Halsbereich

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BV_abs) 50 %

Clearance (CL_tot) 550 ml/min

Eliminationshalbwertszeit (t_1/2) 2 - 3 h
(andere Quelle) 3,5 h

Extrarenale Eliminationsfraktion (Q₀) 0,5 h

Plasmaproteinbindung (PB) < 40 %

Verteilungsvolumen (V_app) 3 L/kg

Notfallmedizin

Indikation

Asystolie (falls Verdacht auf Asystolie durch Vagusreizung besteht)
Bradykardie
Fakultativ vor Narkoseeinleitung, vor Magenspülung oder Absaugen
Vergiftung mit Alkylphosphaten oder Parasympathikomimetika

Anwendung

Dosierung

3 mg i.v.
0,5 mg i.v., wiederholbar bis max. 3 mg
0,5 mg i.v.
Initial 3 mg i.v., danach wirkungsabhängig (ggf. Boli von 5 - 10 mg)

Achtung

Nicht alle Bradykardien sprechen auf Atropin an!

Chemie

Strukturformel

Atropin

+

(R)-Hyoscyamin (S)-Hyoscyamin

Summenformel

C₁₇H₂₃NO₃

Molekülmasse

289,38

IUPAC

(+)-Hyoscyamin-endo-8-methyl-8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-ol (+)-tropat

Synonyme

3α(1αH,5αH)-Tropanyl-(RS)-tropat

CAS-Nummer

51-55-8

Eigenschaften

Schmelzpunkt 115 - 118 °C

pK_S 9,65 - 9,85

Sonstige Eigenschaften

Farblose, seidenartig glänzende, säulenförmige Kristalle ohne Geruch und mit bitterem, kratzendem Geschmack.
Schwer löslich in kaltem Wasser (1:460 - 1:500), wenig löslich in heißem Wasser (1:90 bei 80 °C). Leicht löslich Chloroform (1:1) und Ethanol (1:2 - 1:4), wenig löslich in Benzen, Diethylether und fetten Ölen, praktisch unlöslich in Aceton und Dichlormethan.