Vitali-Morin-Reaktion

Meist rote bis violette Färbungen

Etwa 5 mg Substanz und 0,5 ml HNO₃ 65 % werden auf dem Wasserbad zur Trockne eingedampft.
Nach Erkalten löst man den gelblichen Rückstand in 5 ml Aceton und tropft bis zur Färbung etwa 1 ml ethanolische KOH 0,1 mol/l hinzu.

Im Folgenden wird der Ablauf der Reaktion in der Version nach Vitali dargestellt.
Durch das Erhitzen mit Salpetersäure wird der Phenylring in ortho- oder para-Position nitriert:

+ HNO₃ + HOH

Die nachfolgende Zugabe von Lauge führt zur Deprotonierung der aktivierten Methylengruppe neben der Ketofunktion. Es entsteht ein farbiges, mesomeriestabilisiertes Anion:

+ OH^- + HOH

In der Version nach Vitali wird kein Aceton verwendet. In diesem Fall reagieren Verbindungen mit Methylen- oder Methin-Gruppen, die durch eine Carbonylgruppe aktiviert ist und an einem in ortho- oder para-Position nitrierbaren Phenylring sitzen.
Die Version nach Morin setzt Aceton hinzu, was die Empfindlichkeit der Reaktion deutlich steigert, ihre Selektivität jedoch ebenso deutlich verringert. Es reagieren Verbindungen, die einen nitrierbaren Aromaten besitzen und mit Aceton als CH-acider Verbindung zum Meisenheimer-Komplex weiterreagieren können.
In diesem Fall ist deshalb dringend zum gleichzeitigen Testen von Referenzsubstanzen zu raten.

Beispiele