Butylscopolaminiumbromid

Synonym

• Butylscopolamin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
  • Notfallmedizin
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Spasmolytikum

Indikationen

• Spasmen der glatten Muskulatur im GIT, der Gallen- und Harnwege sowie im Bereich der weiblichen Genitalorgane

Kontraindikationen

• Mechanische Stenosen des GIT, Harnverhalt bei mechanischen Stenosen der Harnwege (z.B. Prostatahyperplasie)
• Engwinkelglaukom
• Tachykarde Herzrhythmusstörungen
• Myasthenia gravis

Arzneimittelinteraktionen

• m-Cholinozeptor-Antagonisten, sonstige anticholinerg wirkende Substanzen
  • Verstärkung der anticholingergen Wirkungen
• Sympathomimetika
  • Verstärkung der tachykarden Effekte
• Prokinetika (z.B. Metoclopramid, Cisaprid, Domperidon, Bromoprid)
  • Gegenseitige Wirkabschwächung
• Allgemein
  • Durch die verringerte Darmmotilität kann die Aufnahme anderer Arzneistoffe aus dem GIT verändert werden

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Tachykardie
• Akkomodationsstörungen, Hemmung der Schweiß- und Speichersekretion, Miktionsstörungen
• AV-Überleitungsstörungen
• Anaphylaktischer Schock (sehr selten)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	max. 100 mg
Einzeldosis	10 - 20 mg

Handelsnamen

• BS-ratiopharm, Buscolysin, Buscopan, Butylscopolamin [...], Spasman, Spasmowern

Pharmakologie

Typ

• m-Cholinozeptor-Antagonist

Pharmakodynamik

Wirkeintritt	(i.v.) 2 - 4 min
Wirkdauer	mehrere Stunden

Wirkungen

• Spasmolyse und Motilitätsminderung glatter Muskulatur

Wirkmechanismen

• Butylscopolaminium ist ein peripher wirksamer m-Cholinozeptor-Antagonist, der durch kompetitive Blockade von M-Rezeptoren wirkt.
• Aufgrund seiner positiven Ladung kann der Arzneistoff die Blut-Hirn-Schranke nicht überwinden, weshalb keine zentralen Wirkungen auftreten.
• Butylscopolaminium wirkt, verglichen mit anderen m-Cholinozeptor-Antagonisten, sehr gut spasmolytisch, da es offenbar auch ganglienblockierend und direkt muskelrelaxierend ist.

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 5,1 h
Bioverfügbarkeit (BVabs)	(p.o.) 2 - 8 % (rektal) ca. 3 %
tmax
Plasmaproteinbindung (PB)	3 - 11 %

Resorption

• Oral appliziert werden nur etwa 10 % der Substanz resorbiert, die Bioverfügbarkeit ist so nur ungenügend. Butylscopolaminiumbromid wird daher meist intravenös appliziert. Intramuskuläre und subkutane Injektion sind ebenfalls möglich.

Exkretion

• Die Ausscheidung erfolgt - etwa zur Hälfte metabolisiert - renal und biliär.

Notfallmedizin

Indikation

• Koliken von Darm, Gallen- und Harnwegen

Anwendung

Dosierung

• 20 mg i.v., ggf. Wiederholung nach 15 min

Bemerkungen

• Bei Koliken des distalen Ureters unwirksam, vorsichtig dosieren bei Blasenentleerungsstörungen

Chemie

Strukturformel

Br^-

Summenformel

C₂₁H₃₀BrNO₄

Molekülmasse

• 440,38

IUPAC

• N-Butyl-6β,7β-epoxy-3α-(-)-tropoyloxy-1αH,5αH-tropaniumbromid

CAS-Nummer

• 149-64-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt

139 - 141 °C

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver.
• Leicht löslich in Wasser (1:2), löslich in Dichlormethan (1:20), wenig löslich in Ethanol (1:50). Praktisch unlöslich in Aceton und Diethylether.

Bemerkungen

• Die Anordnung der Substituenten am quaternären Stickstoff ist für die pharmakologische Wirkung bedeutsam. Die abgebildete Strukturformel entspricht der tatsächlichen Anordnung im Arzneistoff, bei der der Butylrest äquatorial angeordnet ist.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase

Identität

• Froehdes Reagens (gelborange)
• Hydroxamsäure-Reaktion
• Identitätsreaktion auf Alkaloide
• Konzentrierte Salpetersäure (orange)
• Konzentrierte Schwefelsäure (gelb -> rot)
• Mandelins Reagens (gelbgrün)
• Vitali-Morin-Reaktion (violett)

Gehalt

• Quecksilberacetatmethode
  • 1 Äquivalent

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