Mefenaminsäure

Übersicht

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Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
    • Anthranilsäure-Derivat
• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	1500 mg
Einzeldosis	250 - 500 mg

Handelsnamen

• Parkemed, Ponalar

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 2 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
Verteilungsvolumen (Vapp)

Metabolisierung

• Mefenaminsäure wird v.a. über CYP2D6 metabolisiert.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₅H₁₅NO₂

Molekülmasse

• 241,29

IUPAC

• 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure
• N-(2,3-Xylyl)anthranilsäure

Eigenschaften

Schmelzpunkt

230 - 231 °C

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, mikrokristallines Pulver.
• Unlöslich in Wasser, löslich in Aceton (1:75) und Diethylether (1:100), schwer löslich in Dichlormethan (1:200) und Ethanol.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• S-Phase (auch P-Phase)

Identität

• Wird die Substanz zusammen mit Schwefelsäure leicht erwärmt, so entsteht eine weißblaue Fluoreszenz. Setzt man der abgekühlten Lösung 1 Tropfen Kaliumdichromat-Lösung zu, entsteht eine intensive Blaufärbung, die rasch nach grün-blau umschlägt.
• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (in Ethanol, violett)
• Vitali-Morin-Reaktion (tiefrot)
• Liebermann-Burchard-Probe
• Mandelins Reagens (grünschwarz)
• Nachweis organischer Säuren (violett)
• Konzentrierte Salpetersäure (gelbgrün)
• Konzentrierte Schwefelsäure (orange)

Gehalt

• Alkalimetrie
  • Mit NaOH in Ethanol gegen Phenolrot
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in NaOH (0,1 mol/l) bei 285 nm (E = 420).

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pharm@zie
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