Phenolrot

Synonym

  • Phenolsulfonphthalein

Übersicht

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C19H14O5S

Molekülmasse

  • 354,376

IUPAC

  • 4,4'-(3H-2,1-Benzoxathiol-3-yliden)bisphenol-S,S-dioxid

CAS-Nummer

  • 143-74-8

Eigenschaften

Schmelzpunkt > 300 °C
Siedepunkt  
Löslichkeit (100 °C) 0,77 g/L
pKS 7,9

Sonstige Eigenschaften

  • Rotes Pulver mit schwachem Geruch.
  • Sehr schwer löslich in Wasser. Schwer löslich in Ethanol (2,9 g/L).

Bemerkungen

  • Die Bezeichnung nach IUPAC bezeichnet eigentlich folgendes Molekül, das jedoch nicht rot gefärbt sein kann und daher nicht mit dem tatsächlich im Feststoff vorliegenden Molekül identisch sein kann: 

Analytik

Farbumschlag

pH < 0,9 pH 0,9 - 6,4 pH > 8,0
(orange)rot gelb rotviolett

Bemerkungen

  • Phenolrot wird meist als von gelb nach rot umschlagender pH-Indikator mit einem Umschlagintervall von ca. 6,4 bis 8,0 eingesetzt. Die Substanz stammt aus der Gruppe der Sulfonphthaleine.
  • In Festsubstanz und stark saurer Lösung (< pH 1) liegt Phenolrot als Zwitterion vor. Nur so ist seine rote Farbe zu erklären:

  • In normal saurer Lösung liegt die einfach deprotonierte Form vor, die gelb erscheint. Die hypsochrome Verschiebung ergibt sich, da nun keine vorgegebene Ladung mehr im für die Farbe verantwortlichen konjugierten System mehr vorliegt:

  • Wird diese einfach deprotonierte Form nun im Basischen ein weiteres mal deprotoniert, so schlägt die Farbe wieder ins Rotviolette um:

  • Im stark Basischen (> pH 14) kann, analog zu etwa Phenolphthalein, eine weitere Deprotonierung stattfinden. Sulfonphthaleine sind hier jedoch unempfindlicher gegenüber hohem pH als Phenolphthaleine, sodass die Umwandlung deutlich langsamer verläuft. Das sich ergebende Trianion ist farblos:

 

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