Phenolphthalein

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Laxans (obsolet)

Pharmakologie

Typ

• Laxans (obsolet)

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
Verteilungsvolumen (Vapp)

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₀H₁₄O₄

Molekülmasse

• 318,323

IUPAC

• 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid
• 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-on

CAS-Nummer

• 77-09-8

Eigenschaften

Schmelzpunkt	262,5 °C
Dichte	(32 °C) 1,277 g/cm3
Löslichkeit	0,4 g/L
log P	(pH 7,4) 2,41
pkS

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis gelbliches Pulver
• Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Diethylether und Ethanol, etwas löslich in DMSO

Synthese

• Phenolphthalein lässt sich aus Phthalsäureanhydrid und Phenol im stark Schwefelsauren herstellen.

+ 2 + H₂O

Analytik

Typ

• pH-Indikator

Farbumschlag

pH < 0	pH 0 - 8,2	pH 8,2 - 12,0	pH > 12,0
orange	farblos	violett-rot	farblos

Bemerkungen

• Phenolphthalein ist ein pH-Indikator mit einem Umschlagbereich von ca. pH 8,2 (noch farblos) bis 10,0 (voll violett-rot).
• Oben angegeben ist die farblose voll protonierte Form, wie sie bei pH-Werten unter ca. 8,2 vorliegt. 
• Farbig wird der Indikator erst nach der zweifachen Deprotonierung. Dabei hat die erste Protonierung einen pK_S-Wert von 9,1, die zweite jedoch einen von nur 7,9.
• Folge dieser inversen pK_S-Folge ist, dass die Stufe der ersten Protonierung nicht isoliert werden kann, da sie leichter noch einmal deprotoniert wird, als die Ausgangssubstanz zum ersten Mal.
• Das so entstehende Dianion bewirkt die bekannte rot-violette Farbe des Indikators in alkalischer Lösung. Seine Struktur lässt sich wie folgt formulieren:

• Wird die Basizität der Lösung weiter erhöht (> pH 14), so kann das Dianion noch einmal deprotoniert werden, wobei das - wiederum farblose - Trianion entsteht.

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