Procain

Medizin

Eliminationshalbwertszeit (t_1/2) 30 - 50 sec

Bioverfügbarkeit

t_max

Plasmaproteinbindung 5,8 %

Procain wird rasch durch Esterasen gestalten. Sollte die Substanz ins Blut gelangen, zeigt sie normalerweise keine unerwünschten Arzneimittelwirkungen an anderen Körperstellen, da sie bis zu deren Erreichen bereits inaktiviert ist.

Meist in Verbindung mit Epinephrin eingesetzt.
Verbindungen von Procain mit anderen Pharmaka (z.B. Penicillin) sind schwer löslich und haben Depotwirkung.

C₁₃H₂₀N₂O₂

Schmelzpunkt 61 - 63 °C
(HCl) 154 - 157 °C

pK_S (tert. Amin) 8,9

pK_B 5,0

Schwer löslich in Wasser (1:200), löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol.
HCl: Farblose Kristalle.
HCl: Sehr leicht löslich in Wasser (1:1), löslich in Ethanol (1:15), sehr schwer löslich in Dichlormethan (1:500), praktisch unlöslich in Aceton und Diethylether.

Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion
Hydroxamsäure-Reaktion
Nachweis basischer Amine
Oxidative Kupplung mit KMnO₄-Lösung
- Aus Procain entsteht im Sauren mit Kaliumpermanganat durch oxidative Kupplung ein gelb-oranger Azofarbstoff.
Reaktion mit Ehrlichs-Reagenz
Vitali-Morin-Reaktion (bräunlich-rot)
Chen-Kao-Reaktion (blau)
Mandelins Reagens (gelbbraun)
Etwa 5 mg Substanz werden in etwa 1 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 1 ml HCl (3 mol/l), 1 ml 1 %ige Phenollösung und 2 Tropfen einer 0,3 %igen Kaliumbromat-Lösung. Es entsteht eine intensive rotviolette Färbung.

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