Bromatometrie (elektrophile Substitution)

Verfahren im Rahmen der Bromatometrie bei dem Brom im Rahmen einer elektrophilen Substitution reagiert.

Elektronenreiche Aromaten
- Bevorzugt finden sich Aromaten, die durch Hydroxyl- oder Aminogruppen elektronenreich gemacht werden. Ohne diese Aktivierung findet zwar evtl. auch eine Bromierung statt, diese ist jedoch nicht quantitativ und somit stöchiometrisch nicht auswertbar,

Das für die Reaktion benötigte Br₂ entsteht in situ nach folgender Gleichung:

BrO₃^- + 5 Br^- + 6 H⁺ 3 Br₂ + 3 H₂O
Brom spaltet sich in heterolytisch in Br⁺ und Br^-. Das Kation kann nun Aromaten nach dem Mechanismus einer elektrophilen Substitution angreifen, während das Anion mit dem abgespaltenen Proton HBr bildet.
- Da die entstehenden Reaktionsprodukte häufig sehr voluminös sind, stören sie den weiteren Verkauf der Titration und führen zu streuenden Werten.
- Durch den Zusatz von Essigsäure kann man dieses Problem umgehen, da sie ein gutes Lösemittel für die Bromierungsprodukte darstellt.
Überschüssiges Brom wird mit Iodid reduziert. Die Menge des entstandenen Iods wird durch Titration mit Natriumthiosulfatlösung bestimmt.

Br₂ + 2 I^- I₂ + 2 Br^-I₂ + 2 S₂O₃^2- S₄O₆^2- + 2 I^-

Beispiele