Sulfathiazol

Übersicht

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Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Sulfonamid

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₉H₉N₃O₂S₂

Molekülmasse

• 255,32

IUPAC

• 4-Amino-N-(2-thiazolyl)benzolsulfonamid

Definition

• Sulfathiazol hat einen Gehalt von 99,0 bis 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Eigenschaften

• Weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver
• Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan und Ether
• Die Substanz löst sich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen und verdünnten Mineralsäuren

Analytik

Identität

• Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion

Gehalt

• Alkalimetrie
  • Mit NaOH gegen Thymolphthalein in DMF
  • 1 Äquivalent
• Bromatometrie (elektrophile Substitution)
  • Es wird der Benzolring zweifach (jeweils in o-Position zur primären Aminogruppe) und der Thiazolring neben dem Schwefel einfach bromiert.
  • 6 Äquivalente
• Nitritometrie
  • Indikator ist Ferrocyphen
  • 1 Äquivalent
• Titration schwacher Säuren in wasserfreiem Medium
  • 1 Äquivalent

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xi

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