Sulfonamide
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Das ursprünglich sehr breite Spektrum gegenüber vielen grampositiven und
gramnegativen Bakterien
ist inzwischen durch Resistenzbildung stark eingeschränkt.
- Wirksamkeit ist
meist noch gegeben bei: Nocardien, Chlamydien,
Yersinia-Stämmen und atypischen Mykobakterien.
- Außerdem können Sulfonamide eingesetzt werden gegen Infektionen durch Protozoen
wie
Toxoplasma
gondii, Malaria-Plasmodien
und Pneumocysten
- Die Monotherapie mit bestimmten Sulfonamiden ist indiziert:
Kontraindikationen
- Gastrointestinale Störungen
- Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschläge bis zum Stevens-Johnson-
oder Lyell-Syndrom)
- Phototoxizität
- Selten treten neurotoxische, hämatotoxische oder hepatotoxische Effekte
auf.
- Bei nicht ausreichender Flüssigkeitszufuhr während der Therapie kann es
zur Auskristallisation des Wirkstoffs in der Niere
kommen.
Anwendung
Pharmakologie
Wirkungen
- Bakteriostatisch als Monotherapeutikum.
- Bakterizid bei Kombinationstherapie mit DHF-Reduktasehemmern.
Wirkmechanismen
- Hemmung der Tetrahydrofolsäuresynthese (THF-Synthese) durch kompetitive
Verdrängung des zentralen Bausteins p-Aminobenzoesäure
(PABA).
- THF stellt ein Coenzym
bei der Übertragung von C1-Fragmenten während der Synthese
von Purinnukleotiden und Thymidin dar.
- Sulfonamide sind meist gut oral resorbierbar.
- Nach ihren Eliminationshalbwertszeiten werden sie eingeteilt in:
- Kurzzeitsulfonamide
- derzeit keine auf dem Markt
- Mittelzeitsulfonamide
- Langzeitsulfonamide
- Schwer resorbierbare Sulfonamide
- Teilweise recht hohe Plasmaproteinbindungen.
- Renale Elimination nach Metabolisierung in der Leber.
Geschichtliches
- Bei der Färbung von Bakterien
kommen diverse Farbstoffe zum Einsatz, von denen viele Anilin
als Grundgerüst aufweisen.
- Bei der Färbung der Bakterien
sterben diese ab.
- Als man erkannte, dass diese Abtötung wohl auf chemische Strukturen der
Farbstoffe zurückzuführen ist, begann die Entwicklung von Antibiotika
auf Basis von Anilin, die 1935
zur Vorstellung des ersten Sulfonamids "Prontosil" durch eine
Arbeitsgruppe um Gerhard Domagk führte.
- Damit waren die Sulfonamide eher auf dem Markt als die Penicilline!
Chemie
Grundstruktur
Analytik
Identität
Beispiele
Substanzen
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