Sulfadiazin

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Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Sulfonamid (mittellang wirksames)

Indikationen

• In Kombination mit Pyrimethamin bei Toxoplasmose
• In Kombination mit Tetroxoprim v.a. bei Infektionen der Atem- und Harnwege.

Handelsnamen

• Sulfadiazin [...], Urospasmon

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	ca. 100 %
Clearance (CLtot)	40 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	13 - 24 h (andere Quelle) 10 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,45
Plasmaproteinbindung (PB)	50 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,3 L/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₀H₁₀N₄O₂S

Molekülmasse

• 250,28

IUPAC

• N¹-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamid

CAS-Nummer

• 68-35-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt	251 - 254 °C
pKS	6,48

Sonstige Eigenschaften

• Weißes oder gelblich weißes, kristallines Pulver.
• Schwer bis sehr schwer löslich in Wasser (1:400), Aceton, Dichlormethan (1:750), Diethylether und Ethanol. Löslich in wässrigen Alkalihydroxid- und -carbonat-Lösungen.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• S-Phase, E-Phase, PB-Phase, W-Phase

Identität

• Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion
• Einige Milligramm Substanz werden so lange erhitzt, bis sich ein Sublimat gebildet hat. Einige Milligramm dieses Sublimats werden in 1 ml 5 %ige ethanolische Resorcin-Lösung gegeben und mit 1 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die sofort auftretende dunkelrote Färbung schlägt auf vorsichtigen Zusatz von 25 ml Eiswasser und 10 %iger Ammoniaklösung nach blau oder violett um.
• Mandelins Reagens (rotbraun)
• Froehdes Reagens (gelb)

Gehalt

• Nitritometrie

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