Sulfisomidin

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Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Sulfonamid

Handelsnamen

• Aristamid

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₂H₁₄N₄O₂S

Molekülmasse

• 278,33

IUPAC

• N¹-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)sulfanilamid

CAS-Nummer

• 515-64-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt	242 - 247 °C
pKS	7,4

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis gelbes, kristallines Pulver.
• Praktisch unlöslich in kaltem Wasser, wenig löslich in siedendem Wasser (1:60), sehr schwer löslich in Aceton (1:750) und Dichlormethan (1:500), praktisch unlöslich in Diethylether und Ethanol.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase (auch S-, E-, PB-Phase und schwerlösliche Phase)

Identität

• Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion (orange-rot)
• Reaktion mit Ehrlichs-Reagenz
• Etwa 50 mg Substanz werden mit einer Mischung aus 2,5 ml Essigsäure (6 mol/l) und 2,5 ml Wasser einige Minuten geschüttelt. Nach Zusatz von wenigen Tropfen Mayers Reagens entsteht ein hellgelber Niederschlag.

Gehalt

• Nitritometrie
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

Massenspektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d₆

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in NaOH (0,1 mol/l) bei 262 nm (E = 760).

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