Reaktion mit Ehrlichs-Reagenz

Nachweis für

• Primäre (aromatische) Amine

Ergebnis

Gelbe Färbung

Reagenzien

• 4-Dimethylaminobenzaldehyd, Salzsäure

Bemerkungen

• Es kommt zur Ausbildung eines Imins (Schiffsche Base, Azomethin), das farbig ist (gelb)
• Ehrlichs-Reagenz ist das klassische Nachweisreagenz für Sulfonamide in der Dünnschichtchromatographie.

Reaktion

• Der Kohlenstoff der Aldehydfunktion in 4-Dimethylaminobenzaldehyd ist durch den Elektronenzug des Sauerstoff positiviert und somit einem nucleophile Angriff zugänglich. Dies lässt sich durch die folgenden mesomeren Grenzformeln zeigen:

• Aus der rechten Grenzform heraus findet die Kupplung mit dem primären aromatischen Amin statt. Dabei greift das freie Elektronenpaar des Stickstoffs nucleophil an das positiv geladene Kohlenstoffatom an:

+

• Durch Umlagerung eines Protons entsteht die tautomere Form des Halbaminals:

• Dies ist im Sauren instabil und bildet unter Abspaltung von Wasser das Imin:

+ H-OH

• Durch Protonierung entsteht der mesomeriestabilisierte gelbe Farbstoff:

(gelb)

Beispiele

Substanzen

Sulfonamide

• Sulfacetamid
• Sulfamethoxazol
• Sulfanilamid
• Sulfisomidin

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

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