Sulfanilamid
Übersicht
Medizin
Typ
Handelsnamen
- Pyodental
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C6H8N2O2S
Molekülmasse
- 172,21
IUPAC
- 4-Aminobenzolsulfonsäureamid
Synonym
- p-Aminobenzensulfonamid
CAS-Nummer
- 63-74-1
Eigenschaften
Schmelzpunkt 163 - 166 °C pKS 10,43
Sonstige Eigenschaften
- Weißes, kristallines Pulver, das sich unter Lichteinwirkung leicht gelblich färbt.
- Schwer löslich in kaltem Wasser (1:200), leicht löslich in siedendem Wasser (1:2) und Aceton (1:4), wenig löslich in Ethanol (1:30), praktisch unlöslich in Dichlormethan und Diethylether.
Analytik
Stas-Otto-Gang
- W-Phase (auch S-, E-, PB-Phase und schwerlösliche Phase)
Identität
- Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion
- Reaktion mit Ehrlichs-Reagenz
- Etwa 5 mg Substanz werden in 0,5 ml NaOH (2 mol/l) gelöst und mit 5 ml Wasser verdünnt. Anschließend fügt man 0,1 g Phenol hinzu und erhitzt zum Sieden. Nach dem Erkalten gibt man 1 ml 15 %ige Natriumhypochlorid-Lösung hinzu, worauf sofort eine beständige blaue Färbung entsteht.
- Konzentrierte Salpetersäure (zitronengelb)
- Etwa 50 mg Substanz werden vorsichtig geschmolzen, dabei verfärbt sich die Substanz unter Gasentwicklung violett. Die auftretenden Dämpfe riechen nach Ammoniak und reagieren alkalisch.
Gehalt
- Wasserfreie Titration
- In n-Butylamin mit Natriummethanolat gegen Azoviolett nach blau.
- 1 Äquivalent
IR-Spektrum
Massenspektrum
NMR-Spektrum
-
90 MHz in DMSO-d6
UV-Spektrum
- Absorptionsmaximum in NaOH (0,1 mol/l) bei 254 nm (E = 930).