Phthalylsulfathiazol

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Sulfonamid

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Pharmakologie

Pharmakokinetik

HWZElimination

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₇H₁₃N₃O₅S₂

Molekülmasse

• 403,44

CAS-Nummer

• 85-73-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt	260 °C (Zersetzung)
pKS	3,35 (Carbonsäure) 7 (Sulfonsäureamid)

Analytik

Stas-Otto-Gang

• Schwerlösliche Phase

Identität

• Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion nach saurer Hydrolyse
• Iod-Azid-Reaktion

Gehalt

• Alkalimetrie
  • Mit NaOH gegen Thymolphthalein in DMF. Es wird sowohl die Carbonsäure, als auch das Sulfonsäureamid erfasst.
  • 2 Äquivalente

Bemerkungen

• Der pK_S-Wert des Sulfonsäureamids ist durch den elektronenziehenden Effekt des Thiazolrings herabgesetzt. Das Carbonsäureamid wird nicht erfasst, da sein Proton eine stabile Wasserstoffbrücke zum Carbonylsauerstoff ausbildet.

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d6

Massenspektrum

www.BDsoft.de
pharm@zie
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