Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion nach saurer Hydrolyse

Nachweis für

• Amidine
• Aminale
• Carbonsäureamide
• Lactame

Ergebnis

Orangerote Färbung oder Fällung

Reagenzien

• Salzsäure, Natriumnitrit, 2-Naphthol, Ethanol, Natronlauge

Durchführung

• Die Substanz wird 5 - 15 min mit Salzsäure 11 % gekocht.
• Anschließend wird eine normale Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion angeschlossen.

Bemerkungen

• Es kommt zur Spaltung von Amidinen, Amiden, Aminalen und Lactamen, deren dadurch frei gewordene NH₂-Gruppe nun kuppeln kann.
• Amidine werden zunächst zum Amid hydrolysiert.
• Lidocain wird nicht gespalten, da das Carbonsäureamid sterisch abgeschirmt ist.

Beispiele

Substanzen

• Chlordiazepoxid
• Hydrochlorothiazid
• Nitrazepam
• Oxazepam
• Paracetamol
• Phthalylsulfathiazol

Sonderfälle

• Furosemid
• Phenylbutazon

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

    • Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion

      • Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion nach Reduktion

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