Diazotierungs-Kupplungsreaktion nach Reduktion mit Zn / HCl

Nachweis für

• Primäre aromatische Nitrogruppen

Ergebnis

Orangerote Färbung oder Fällun

Reagenzien

• Zinkstaub, Salzsäure, Natriumnitrit, 2-Naphthol, Ethanol, Natronlauge

Durchführung

• Die Substanz wird mit Zink und Salzsäure reduziert, wobei aus der primären aromatischen Nitrogruppe eine primäre aromatische Aminogruppe entsteht.
• Anschließend wird eine normale Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion durchgeführt.

Reaktion

• Die aromatische Nitrogruppe wird zunächst durch Zn / HCl zum primären aromatischen Amin reduziert.
• Dieses wird anschließend mit Natriumnitrit diazotiert und mit 2-Naphthol zum Azofarbstoff gekuppelt.

Beispiele

Substanzen

• Chloramphenicol
• Nitrazepam
• Metronidazol

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

    • Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion

      • Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion nach saurer Hydrolyse

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