Metronidazol
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Infektionen durch anaerobe Bakterien
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Allergien
- Gastrointestinale Störungen
Anwendung
Anwendungshinweise
- Unverträglich mit Ethanol
Patientenhinweise
Handelsnamen
- Arilin, Clont, Elyzol, Flagyl, Fossyol, Metronidazol [...], Metront, Vagimid
Pharmakologie
Pharmakokinetik
Bioverfügbarkeit (BVabs) ca. 100 % Clearance (CLtot) 90 ml/min Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 6 - 10 h
(aktiver Metabolit) 12 hExtrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,9 Plasmaproteinbindung (PB) 10 % Verteilungsvolumen (Vapp) 0,7 L/kg
Resorption
- Metronidazol ist oral verfügbar und wird praktisch vollständig aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert.
Distribution
- Die Substanz verteilt sich gut im Gewebe und ist liquorgängig.
Metabolisierung
- Metronidazol unterliegt einer starken Metabolisierung in der Leber, an der CYP2C9 beteiligt ist.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C6H9N3O3
Molekülmasse
- 171,154
IUPAC
- 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol
CAS-Nummer
- 443-48-1
Eigenschaften
Schmelzpunkt 159 - 163 °C Löslichkeit < 1 g/L log P -0,1 pKS 7,5 pKB (vinyloges Amidin) 11,7
Sonstige Eigenschaften
- Schwer löslich in Wasser, Aceton, Dichlormethan und Ethanol.
Synthese
- Der methylierte Imidazol-Ring wird durch die Synthese nach Radziszewski hergestellt:
+ 2 NH3 +
+ 3 H2O
- Durch Nitriersäure wird v.a. in Position 4 eine Nitrogruppe eingeführt:
+ H2O
- Die Umsetzung mit Ethylenoxid in einem unpolaren Lösungsmittel liefert, unter Umlagerung eines Protons, Metronidazol:
+
Lagerung
- Vor Licht geschützt
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
Gehalt
- Nitritometrie
(?)
- Nach vorheriger Reduktion mit Zn / HCl
- 1 Äquivalent
- Titration
in wasserfreiem Medium
- Als schwache Base mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett
- 1 Äquivalent
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
-
400 MHz in DMSO-d6
Massenspektrum
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn