Oxazepam

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
  • Intoxikation
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Psychopharmakon
  • Sedativum
  • Tranquilizer
    • Benzodiazepin

Indikationen

• Angststörungen
• Durchschlafstörungen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	10 - 120 mg
Einzeldosis	(Schlafmittel) 5 - 10 mg (milde Angststörungen) 10 - 30 mg (schwere Angststörungen, Alkoholentzug) 15 - 30 mg

Dosierungshinweise

• Zur Therapie von Angststörungen 3 - 4mal täglich einzunehmen.

Patientenhinweise

Handelsnamen

• Adumbran, Azutranquil, Durazepam, Noctazepam, Oxa-Puren, Praxiten, Sigacalm, Uskan

Pharmakologie

Typ

• Psychopharmakon
  • Sedativum
  • Tranquilizer
    • Benzodiazepin

Pharmakodynamik

Bemerkungen

• Oxazepam ist ein mittellangwirkendes Benzodiazepin mit relativ langsamen Eintritt der Wirkung. Es wird daher bevorzugt bei Durchschlafstörungen und weniger bei Einschlafstörungen eingesetzt.
• Es ist ein aktiver Metabolit des Diazepams.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	> 90 %
Clearance (CLtot)	70 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	5 - 12 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	1,0
Plasmaproteinbindung (PB)	95 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,6 L/kg

Exkretion

• Oxazepam wird bevorzugt als Glucuronid renal eliminiert.

Toxikologie

• Toxische Effekte sind ab einer Plasmakonzentration über 5 µg/l zu erwarten.

Intoxikation

Bemerkungen

• Neben den unten aufgeführten Symptomen treten nach hohen Dosen Blutdruckabfall und Zyanose auf. In der Aufwachphase kommt es häufig zu Erregungszuständen.

Symptomatik

• Benommenheit
• Verwirrtheit
• Schlafneigung (meist jedoch erweckbar)
• Bewusstlosigkeit (selten)
• Zentrale Muskelrelaxation
• Nystagmus
• Ataxie
• Übelkeit, Erbrechen
• Atemdepression (selten)
• Hypotonie (selten)

Sofortdiagnostik

• Basischeck, Neurologischer Basischeck
• RR, Puls, EKG, S_aO₂

Sofortmaßnahmen

• Nach Zustand des Patienten
• Schutz gegen Auskühlung
• Bei Intoxikationen durch orale Applikation:
  • Evtl. Erbrechen auslösen
  • Evtl. Gabe von medizinischer Kohle
• NOTARZT
  • Evtl. Vorbereitung von Flumazenil (Gabe jedoch nur in schweren Fällen sinnvoll)
  • Evtl. Magenspülung

Antidot

• Flumazenil

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₅H₁₁ClN₂O₂

Molekülmasse

• 286,72

IUPAC

• 9-Chlor-4-hydroxy-6-phenyl- 2,5-diazabicyclo[5.4.0] undeca-5,8,10,12-tetraen-3-on
• (RS)-7-Chlor-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on

CAS-Nummer

• 604-75-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt	200 - 210 °C (andere Quelle) 192 - 199 °C
pKS	(pKS1, N4) 1,56 (pKS2, N1) 11,51

Sonstige Eigenschaften

• Farblose Kristalle.
• Praktisch unlöslich in Wasser und Diethylether, schwer löslich in Aceton (1:250), Dichlormethan (1:400) und Ethanol (1:500).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• P-Phase

Identität

• Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion nach saurer Hydrolyse
• Mandelins Reagens (gelb)
• Konzentrierte Schwefelsäure (grüngelb)
• Konzentriere Salpetersäure (hellgelb)
• Iod-Azid-Reaktion

Gehalt

• Wasserfreie Titration
  • In Acetanhydrid mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett.
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 283 nm (E = 400) und 360 nm (E = 120).
• Absorptionsmaximum in NaOH (0,1 mol/l) bei 245 nm (E = 100).

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon