Sulfaguanidin

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Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Sulfonamid

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₇H₁₀N₄O₂S

Molekülmasse

• 214,25

IUPAC

• (4-Aminophenylsulfonyl)guanidin

CAS-Nummer

• 57-67-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt	188 - 192 °C
pKS	11,25

Anforderung (Ph.Eur.)

• Sulfaguanidin hat einen Gehalt von mindestens 99,0 und höchstens 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz.

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis fast weißes, feines, kristallines Pulver mit nadelförmigen Kristallen.
• Sehr schwer löslich in kaltem Wasser (1:1000) und Ethanol (1:1000), leicht löslich in siedendem Wasser (1:10), schwer löslich in Aceton (1:150), praktisch unlöslich in Dichlormethan und Diethylether.
• Die Substanz löst sich in verdünnten Mineralsäuren.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase

Identität

• Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion
• Etwa 50 mg Substanz werden vorsichtig geschmolzen, dabei verfärbt sich die Substanz unter Gasentwicklung violett. Die auftretenden Dämpfe riechen nach Ammoniak und reagieren alkalisch.
• Froehdes Reagens (grün)
• Sakaguchi-Reaktion

Gehalt

• Bromatometrie (elektrophile Substitution)
  • Zweifache Bromierung des Aromaten.
  • 4 Äquivalente
• Nitritometrie
  • Als Indikator wird Ferrocyphen eingesetzt.
  • 1 Äquivalent
• Titration schwacher Basen in wasserfreiem Medium
  • 2 Äquivalente

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in Wasser bei 260 nm (E = 635).

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