Propyl-4-hydroxybenzoat
Synonyme
- p-Hydroxybenzoesäurepropylester, Parahydroxypropylbenzoat, Propylparaben [INCI]
Übersicht
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C10H12O3
Molekülmasse
- 180,21
IUPAC
- Propyl(4-hydroxybenzoat)
CAS-Nummer
- 94-13-3
Definition
- Propyl-4-hydroxybenzoat hat einen Gehalt zwischen 99,0 und 100,5 %
Eigenschaften
Schmelzpunkt 95 - 98 °C Siedepunkt 133 °C Dichte 1,603 g/cm3 Brechungsindex 1,505 Löslichkeit 0,4 g/L log P 3,00 pKS 8,47
Sonstige Eigenschaften
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
Gehalt
- Verseifungstitration
- Der Ester wird durch NaOH gespalten.
- Danach wird die überschüssige NaOH mit HCl zurück titriert.
- Bromatometrie
(elektrophile Substitution)
- Der Ester wird zunächst alkalisch gespalten. Anschließend wird die erhaltene 4-Hydroxybenzoesäure dreifach bromiert
- Der Bromüberschuss wird mit anschließend mit Iodid zurück titriert.
- Es kommt zur Abspaltung von CO2
- 6 Äquivalente
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
-
90 MHz in CDCl3
Massenspektrum
Technologie
Typ
Bemerkungen
- Synthetischer Konservierungsstoff aus der Gruppe der Parabene.
- Die Substanz ist antimikrobiell wirksam im pH-Bereich 1 - 8. Im stark Sauren und stark Alkalischen kann es zum Abbau der Substanz durch Hydrolyse kommen. Bei pH-Werten > 8 besteht außerdem das Risiko der Salzbildung, wodurch die Wirkung verloren geht.
- Übliche Einsatzkonzentrationen sind 0,01 - 0,03 % (Ø 0,025 %), wobei die Substanz normalerweise mit dem Dreifachen an Methyl-4-hydroxybenzoat kombiniert wird.
- Propyl-4-hydroxybenzoat kann aus Rezepturen bei niedrigen Temperaturen (z.B. Kühlschrank) ausfallen.
- Der Einsatz in Lebensmitteln ist seit 2006 in der EU verboten.
E-Nummer
- E 216
Toxikologische Bewertung
- Verzehr vorsichtshalber meiden
Handelsnamen
- Nipasol
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn
R- und S-Sätze
R-Sätze 36/37/38 S-Sätze 26-24/25-26