Methyl-4-hydroxybenzoat

Synonyme

• 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, p-Hydroxybenzoesäuremethylester, Methylparaben [INCI], Parahydroxymethylbenzoat

Übersicht

• Chemie
  • Analytik
• Technologie

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₈H₈O₃

Molekülmasse

• 152,15

IUPAC

• Methyl(4-hydroxybenzoat)

CAS-Nummer

• 99-76-3

Eigenschaften

Schmelzpunkt	125 - 128 °C
Siedepunkt	298,6 °C
Flammpunkt	280 °C
Dichte	1,46 g/cm3
Löslichkeit	2,5 g/L
log P	1,96
pKS	8,47

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Methyl-4-hydroxybenzoat enthält mindestens 99,0 und höchstens 100,5 % Methyl(4-hydroxybenzoat).

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle
• Sehr schwer löslich in Wasser (1:500), leicht löslich in Aceton (1:3), Ethanol (1:4), Diethylether (1:5) und Methanol, löslich in Dichlormethan (1:60).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• P-Phase

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (violett, evtl. erhitzen)
• Mandelins Reagens (gelbbraun)
• Hydroxamsäure-Reaktion (tief violett)

Gehalt

• Verseifungstitration
  • 2,000 g Substanz werden in einem Erlenmeyerkolben mit Rückflusskühler mit 40,0 ml NaOH-Lösung (1 mol/l) versetzt.
  • Es wird eine Stunde zum Rückfluss erhitzt.
  • Nach dem Erkalten wird der Kühle mit Wasser R gespült.
  • Der Überschuss an Natriumhydroxid wird mit Schwefelsäure (0,5 mol/l) bis zum zweiten Wendepunkt titriert.
  • Der Endpunkt wird mit Hilfe der Potentiometrie bestimmt.
  • Ein Blindversuch wird durchgeführt.
  • 1 ml NaOH-Lösung (1 mol/l) entspricht 0,1521 g C₈H₈O₃
  • 1 Äquivalent
• Bromatometrie (elektrophile Substitution)
  • Nach alkalischer Spaltung des Esters wird die erhaltene 4-Hydroxybenzoesäure dreifach bromiert
  • Rücktitration des Überschuss an Brom wird mit Iodid zurück titriert
  • Es kommt zur Abspaltung von CO₂
  • 6 Äquivalente

IR-Spektrum

Massenspektrum

NMR-Spektrum

• 90 MHz in DMSO-d6

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in HCl (0,1 mol/l) bei 260 nm (E = 455).

Technologie

Typ

• Desinfektionsmittel
• Konservierungsstoff
  • Paraben

Bemerkungen

• Synthetisches Konservierungsmittel aus der Gruppe der Parabene, mit einer Wirkung im Berich von pH 1 - 8.
• Im stark Sauren und stark Alkalischen kann es zum Abbau der Substanz durch Hydrolyse kommen. Bei pH-Werten > 8 besteht außerdem das Risiko der Salzbildung, wodurch die Wirkung verloren geht.
• Üblich sind Einsatzkonzentrationen von 0,05 - 0,2 % (Ø 0,075 %), wobei die Substanz normalerweise in 3:1 Kombination mit Propyl4-hydroxybenzoat eingesetzt wird.
• Die Substanz ist nur relativ schwach wirksam gegen Schimmelpilze.

E-Nummer

• E 218

Toxikologische Bewertung

• Verzehr vorsichtshalber meiden

Handelsnamen

• Nipagin M

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze	36/37/38-20/21/22
S-Sätze	26-36-24/25

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