Resorcin

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Medizin

Typ

• Antiseptikum

Handelsnamen

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₆H₆O₂

Molekülmasse

• 110,11

IUPAC

• Benzen-1,3-diol

CAS-Nummer

• 108-46-3

Eigenschaften

Schmelzpunkt	109 - 112 °C
pKS	9,15 11,32

• Farblose Kristalle
• Leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Glycerol und Wasser. Schwer löslich in Chloroform, löslich in Alkalilaugen unter Salzbildung.
• Die Substanz ist stark oxidationsempfindlich und muss unter Licht- und Luftabschluss aufbewahrt werden. Die Oxidationsprodukte sind farbig.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• P-Phase

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (blau violett)
  • Beim Alkalisieren schlägt die Farbe nach braungelb um.
• Fehling-Reaktion
• Guareschi-Lustgarten-Reaktion
• Tollens-Reaktion
• Umsetzung mit Weinsäure und konzentrierter Schwefelsäure (rot-violett)

Gehalt

• Bromatometrie (elektrophile Substitution)
  • Resorcin ist das einzige zweiwertige Phenol, das sich durch dieses Verfahren bestimmen lässt.
  • Es entstehen sowohl das Tribrom-, als auch - durch den Bromüberschuss - das Pentabrom-Derivat. Letzteres wird jedoch durch zugesetztes Iodid auch zum Tribrom-Derivat reduziert, so dass die Reaktion stöchiometrish auswertbar ist.
  • 6 Äquivalente

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

• 90 MHz in D₂O

• 400 MHz in DMSO-d6

Massenspektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

N

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