Weinsäure

Synonym

• Acidum tartaricum [lat.], l-Weinsäure

Übersicht

• Medizin
• Chemie
  • Analytik
• Technologie

Medizin

Typ

• Laxans
  • Salinisches Abführmittel

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₄H₆O₆

Molekülmasse

• 150,09

IUPAC

• (2R,3R)-2,3-Dihydroxybutandisäure

CAS-Nummer

• 87-69-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Zersetzung) ca. 170 °C
pKS	2,95 3,97

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Weinsäure enthält mindestens 99,5 und höchstens 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle ohne Geruch.
• Sehr leicht löslich in Wasser (1:1), leicht löslich in Ethanol (1:3), sehr schwer löslich in Diethylether (1:400), praktisch unlöslich in Aceton und Dichlormethan.

Vorkommen

• Weinsäure kommt sowohl in freier Form, als auch in Form ihrer Salze, in vielen Früchten vor.
• Bei längerer Lagerung setzt sich die Weinsäure mit dem ebenfalls im Wein vorkommenden Calciumtartrat als Weinstein am Boden ab.

Darstellung

• Durch Oxidation von Maleinsäureanhydrid mit Wasserstoffperoxid.

Bemerkungen

• Weinsäure ist eine mittelstarke, zweibasige Säure. Sie ist in Wasser gut löslich, gleiches trifft auf ihre Alkalisalze zu. Kaliumhydrogentartrat und Ammoniumhydrogentartrat sind jedoch relativ schwer löslich.
• Alkalische Weinsäurelösungen lösen einige Schwermetallhydroxide unter Bildung von Chelatkomplexen.
• Die Salze der Weinsäure heißen Tartrate.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase

Identität

• Identitätsreaktion auf Tartrat
• Probe auf organische Säuren (violett)

Gehalt

• Alkalimetrie
  • Mit NaOH gegen Phenolphthalein.
  • 2 Äquivalente

IR-Spektrum

Massenspektrum

Technologie

Bemerkungen

• Weinsäure bzw. Weinstein finden in der Färberei als Beiz- und Reduktionsmittel Anwendung, so macht sie u.a. macht Seide und Kunstseide griffiger.
• Außerdem wird sie in der Galvanotechnik, in der Getränkeindustrie (in Brausen und als Säuerungsmittel z.B. für süßen Wein) und als Bestandteil von Backpulvern direkt bzw. in Form ihrer Salze verwendet.
• Kaliumnatriumtartrat (Seignette-Salz) ist Bestandteil der Fehlingschen-Lösung.

Verwendung

• Säureregulator

E-Nummer

• E 334

Toxikologische Bewertung

• Unbedenklich

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xi

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