Guareschi-Lustgarten-Reaktion
Nachweis für
Ergebnis
Resorcin blutrote Färbung andere Phenole / Naphthole rot-violette bis blaue Färbungen
Reagenzien
Durchführung
- Die Substanz wird mit Chloroform und Natronlauge erwärmt.
- Bei positivem Ergebnis entsteht eine rote, rotviolette, violette oder blaue Färbung, die nach Ansäuern mit Essigsäure in gelb Umschlägt.
Reaktion
- Im alkalischen Milieu wird Chloroform zum Dichlorcarben deprotoniert. Gleiches geschieht mit dem eingesetzten Phenol, im Beispiel Resorcin:
+ OH-
+ H2O + Cl-
+ 2 OH-
+ 2 H2O
- Das elektronenreiche Phenolat greift nun - aus einer mesomeren Grenzform heraus - nucleophil in die Elektronenlücke des Dichlorcarbens:
+
- Das entstandene Produkt stabilisiert sich durch Abspaltung von Chlorid und Umlagerung des markierten Protons zu einem Chinon-Derivat:
+ Cl-
- Dieses Zwischenprodukt reagiert nun wiederum aus einer mesomeren Grundform heraus als elektrophiles Agens, nach dem Mechanismus einer Michael-Addition, mit einem weiteren Phenolat:
+
- Durch Abspaltung von Chlorwasserstoff und Aromatisierung entsteht das farbige Anion, ein Polymethin vom Oxonol-Typ:
+ HCl
- Die anschließende Zugabe von Essigsäure dient allein dem Zweck, das Anion zu protonieren und so einen ungeladenen Stoff zu bekommen. Dessen Absorptionsmaximum ist deutlich zu kürzeren Wellenlängen verschoben und dient zur Bestätigung des anionischen Charakters des zwischenzeitlich entstandenen Farbstoffs.
Bemerkungen
- An Stelle des Chloroform können auch Bromoform, Iodoform oder Formaldehyd eingesetzt werden.
Beispiele
Substanzen
-
Siehe auch: