Michael-Addition
Z1-CH2-Z2 + -C=C-Z3
Z1Z2CH-C-CH-Z3
Edukte
- Verbindungen mit aktivierten Doppelbindungen
- Carbanionen
Produkte
- Verbindungen mit vergrößertem Kohlenstoffgerüst
Typ
Bemerkungen
- Nucleophile Addition von Carbanionen an aktivierte Doppelbindungen, die
stets alkalisch katalysiert werden muss. So z.B. die Reaktion von
Enolat-Anionen mit α,β-ungesättigten Aldehyden
oder Ketonen in einer 1,4-Addition.
- Das Carbanion greift nucleophil an die aktivierte Doppelbindung an und
addiert sich dort an das zur aktivierenden Gruppe β-ständige
C-Atom. Die negative Ladung wird durch die Aufnahme eines Protons am α-C-Atom
aufgehoben.
- Die Formel oben zeigt nur die wichtigen Gruppen auf. Die C-Atome sind zur
Vierbindigkeit zu ergänzen. Z stellt eine elektronenziehende Gruppe dar.
Reaktion
|