Michael-Addition

Summenformel

Z1-CH2-Z2 + -C=C-Z3 Z1Z2CH-C-CH-Z3

Edukte

  • Verbindungen mit aktivierten Doppelbindungen
  • Carbanionen

Produkte

  • Verbindungen mit vergrößertem Kohlenstoffgerüst

Katalysator

  • Basen

Typ

Bemerkungen

  • Nucleophile Addition von Carbanionen an aktivierte Doppelbindungen, die stets alkalisch katalysiert werden muss. So z.B. die Reaktion von Enolat-Anionen mit α,β-ungesättigten Aldehyden oder Ketonen in einer 1,4-Addition.
  • Das Carbanion greift nucleophil an die aktivierte Doppelbindung an und addiert sich dort an das zur aktivierenden Gruppe β-ständige C-Atom. Die negative Ladung wird durch die Aufnahme eines Protons am α-C-Atom aufgehoben.
  • Die Formel oben zeigt nur die wichtigen Gruppen auf. Die C-Atome sind zur Vierbindigkeit zu ergänzen. Z stellt eine elektronenziehende Gruppe dar.

Reaktion


 

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