Ephedrin

Übersicht

• Medizin
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• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Indirektes Sympathomimetikum
• Psychotonikum

Indikationen

• Als gefäßverengendes und aufputschender Inhaltstoff in Hustensäften und Nasentropfen
• Narkolepsie (2. Wahl)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis	25 - 50 mg

Bemerkungen

• Aufgrund der aufputschenden Eigenschaften als Dopingmittel missbraucht.
• Unterliegt dem Grundstoffüberwachungsgesetz.

Handelsnamen

• Keine Monopräparate, enthalten z.B. in:
  • Ephepect, Felsol Neo, Perdiphen, Vencipon N, Wick MediNait

Pharmakologie

Typ

• Indirektes Sympathomimetikum

Pharmakodynamik

Wirkungen

• Ephedrin zeigt eine indirekte sympathomimetische Wirkung mit lang andauernder Kreislaufwirkung (vasokontriktorisch, bronchodilatatorisch, blutdrucksteigernd) und zentral anregenden Effekten.

Toxikologie

LD50	(Ratte, p.o.) 600 mg/kg

Geschichtliches

• Ephedrin wurde 1885 von Nagayoshi Nagai erstmals aus Ephedra vulgaris isoliert.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₀H₁₅NO

Molekülmasse

• 165,24

IUPAC

• (1R,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol

CAS-Nummer

• 299-42-3

Eigenschaften

Schmelzpunkt	79 °C (0,5 H2O) 40 - 44 °C
Siedepunkt	225 °C
Löslichkeit	50 g/L
log P	1,05
pKS	9,63 (andere Quelle) 10,252
pKB (25 °C)	4,46

Sonstige Eigenschaften

• Farblose Kristalle.
• Schwer löslich in Wasser (1:80). Leicht löslich in Aceton (1:2), Dichlormethan (1:5) und Diethylether (1:5), löslich in Chloroform und Ethanol (1:10 ?).

Bemerkungen

• Alkaloid aus der Gruppe der Phenylalanin-Alkaloide

Analytik

Stas-Otto-Gang

• B-Phase

Identität

• Chen-Kao-Reaktion
• Nachweis basischer Amine
• Ninhydrin-Reaktion
• Probe auf abspaltbaren Benzaldehyd

Gehalt

• Säure-Base-Titration
  • Rücktitration mit NaOH nach vorheriger Umsetzung mit überschüssiger HCl. Als Indikator wird Tashiro eingesetzt, als Lösemittel Ethanol 96 %.
  • Eine direkte Titration ist nicht gut möglich, da Ephedrin lipophil und nicht ausreichend gut in Ethanol löslich ist.
  • Durch die vorherige Umsetzung mit HCl wird das Hydrochlorid gebildet, das in Ethanol löslich ist und so eine einfachere Durchführung der Titration ermöglicht.
  • 1 Äquivalent
• Wasserfreie Titration mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett

IR-Spektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze	22
S-Sätze	(2)-22-25

• Siehe auch:

  • Ephedrinhydrochlorid

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