Ninhydrin-Reaktion
Ergebnis
Aminosäuren, Ethanolamine, Methenamin blau-violette Färbung Ascorbinsäure schwache Rotfärbung
Reagenzien
- Ninhydrin-Reagenz
Durchführung
- Etwas Substanz wird mit 1 ml Ninhydrin-Reagenz versetzt und auf ca. pH 7 eingestellt.
- Anschließend wird kräftig aufgekocht.
Reaktion
- Ninhydrin entsteht aus Indan-1,2,3-trion durch Anlagerung von Wasser.
+ H2O
- Im ersten Schritt kuppelt Ninhydrin unter Wasserabspaltung mit der Aminogruppe des Amins, bzw. der Aminosäure.
+
+ H2O
- Das Zwischenprodukt ist instabil und spaltet Wasser ab. Anschließend lagert es sich in eine tautomere Form um und spaltet Kohlendioxid ab.
+ H2O
+ O=C=O
- Das entstandene Azomethinylid reagiert nun aus der mesomeren Form eines 1,3-Dipols heraus mit Wasser zu einem Halbaminal.
+ H2O
- Durch Hydrolyse wird das Halbaminal gespalten.
+ HOH
+
+ HOH
- Das Produkt ist eine vinyloge Carbonsäure, wie aus einer tautomeren Grenzform erkennbar ist. Diese ist oxidations- und hydrolyseempfindlich.
- Die Carbonsäure kuppelt mit Indan-1,2,3-trion:
+
+ H2O
- Durch bei der Hydrolyse entstehenden Ammoniak wird das Produkt deprotoniert und das Endprodukt der Reaktion, der so genannte "Ruhemann Purpur", ein Polymethin gebildet.
+ NH4+
Beispiele
Substanzen
Aminosäuren
Ethanolamine
sonstige
-
Siehe auch: