Glutaminsäure

Synonyme

• Acidum glutamicum [lat.], l-Glutaminsäure

Übersicht

• Physiologie
• Chemie
  • Analytik
• Biologie
• Technologie

Physiologie

Bemerkungen

• Glutaminsäure, bzw. ihr Anion Glutamat, ist der wichtigste erregende Neurotransmitter im ZNS.
• Er ist beteiligt an Lern- und Gedächtnisvorgängen, der Willkürmotorik und der Übertragung afferenter Impulse.
• Glutamaterge (exzitatorische) Synapsen findet man besonders zahlreich im Telencephalon und im Hippocampus.
• Zusammen mit Asparaginsäure wird Glutaminsäure auch als exzitatorische Aminosäure bezeichnet.
• Mit der Nahrung aufgenommenes Glutamat kann den Pool an freien Aminosäuren im Blut (ca. 45 g) erhöhen.
• Gelangt die Substanz ins ZNS und liegt dort in zu hoher Konzentration vor, treten folgende unerwünschte Wirkungen auf:
  • Kopfschmerzen
  • Übelkeit, Erbrechen
  • Hypertonie

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₅H₉NO₄

Molekülmasse

• 147,13

CAS-Nummer

• 56-86-0

Typ

• Aminosäure

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Zersetzung) 205 °C (andere Quelle) 216 °C
pKS	(pKS1) 2,13 (andere Quelle, pKS1) 2,23 (pKS2) 4,32 (andere Quelle, pKS2) 4,42 (pKS3) 9,95
IEP	3,22

Sonstige Eigenschaften

• Rhombische Kristalle.
• Schwer löslich in Wasser (1:150), praktische unlöslich in Aceton, Dichlormethan, Diethylether und Ethanol.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase (auch Schwerlösliche Phase)

Identität

• Ninhydrin-Reaktion
• 10 - 20 mg Substanz werden mit etwa der gleichen Menge Resorcin und 5 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die Mischung wird erhitzt bis sie eine grünbraune Färbung zeigt. Nach dem Abkühlen werden 30 ml Wasser und 10 ml konzentrierte NH₃-Lösung zugesetzt. Es zeigt sich eine violette Färbung und eine dunkelgrüne Fluoreszenz.
• Chen-Kao-Reaktion (blau)

Gehalt

• Alkalimetrie
  • Es wird nur eine, nämlich die an C-4 sitzende Carbonsäurefunktion erfasst
  • 1 Äquivalent
• Formoltitration nach Sörensen
  • Durch die Umsetzung können beide Carbonsäurefunktionen erfasst werden.
  • 2 Äquivalente
• Titration in wasserfreiem Medium
  • Titration als schwache Base, wobei die Carbonsäurefunktion an C-1 erfasst wird
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

Massenspektrum

Biologie

Abkürzung

• Glu
• E

mRNA-Codon

• GAA
• GAG

Technologie

Verwendung

• Geschmacksverstärker, vor allem in chinesischen Gerichten

Bemerkungen

• Kann bei sensiblen Menschen das sogenannte "Chinarestaurantsyndrom" (Kopfschmerzen, Steifheit im Nacken) hervorrufen.
• Bei Ratten wurden Lernschwierigkeiten und Fortpflanzungsstörungen beobachtet.

E-Nummer

• E 620

Toxikologische Bewertung

• Prinzipiell unbedenklich, empfindliche Personen sollten den Verzehr vorsichtshalber dennoch meiden

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