Penicillamin
Synonym
- d-Penicillamin (DPA)
Übersicht
Medizin
Typ
- Antidot
- Antirheumatikum (Basistherapeutikum, DMARD)
Indikationen
- Intoxikationen mit Schwermetallen, besonders Blei, Cobalt, Kupfer, Quecksilber und Zink
- Rheumatoide Arthritis
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Exantheme
- Gastrointestinale Störungen
- Knochenmarksdepression
- Nierenschäden
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis (DMARD) 600 - 750 mg Einzeldosis
Handelsnamen
- Metalcaptase, Trisorcin
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Wirkeintritt (DMARD) ca. 3 Monate Wirkdauer
Wirkmechanismen
- Beim Einsatz als DMARD wird ein Abbau pathologischer IgM-Globuline ("Rheumafaktoren") angenommen.
Pharmakokinetik
Bioverfügbarkeit (BVabs) 50 % Clearance (CLtot) Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 1 - 3 h Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,85 Plasmaproteinbindung (PB) 90 % Verteilungsvolumen (Vapp) 1 L/kg
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C5H11NO2S
Molekülmasse
- 149,21
IUPAC
- (S)-2-Amino-3-mercapto-3-methylbuttersäure
Eigenschaften
Schmelzpunkt (Zersetzung) 200 - 201 °C
Sonstige Eigenschaften
- Weißes oder fast weißes, feinkristallines Pulver.
- Löslich in Wasser (1:9), schwer löslich in Ethanol (1:550), praktisch unlöslich in Dichlormethan und Diethylether.
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Iod-Azid-Reaktion
- Ninhydrin-Reaktion (im Alkalischen)
- Mandelins Reagens (hellgrün)
- Eisen(III)-chlorid-Reaktion (blau, schnell verblassend)
- Etwa 20 mg Substanz werden in 4 ml Wasser gelöst und anschließend mit 2 ml 10 %iger Phosphorwolframsäure-Lösung versetzt. Nach einigen Minuten entsteht eine tiefblaue Färbung.
Gehalt
- Titration
schwacher Basen in wasserfreiem Medium
- 1 Äquivalent
IR-Spektrum
Massenspektrum
