Methenamin

Synonyme

• Hexamethylentetramin, Urotropin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Harnwegsdesinfizienz (obsolet)
• Antihydrotikum

Indikationen

• Prophylaxe von Harnwegsinfektionen (erfolg fraglich)

Handelsnamen

• Antihydral, Urotractan

Pharmakologie

Pharmakodynamik

• Die Wirkung als Harndesinfizienz beruht auf der Freisetzung von Formaldehyd, daher ist die Verwendung nicht unumstritten.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₆H₁₂N₄

Molekülmasse

• 140,19

IUPAC

• 1,3,5,7-Tetraazaadamantan

CAS-Nummer

• 100-97-0

Definition

• Methenamin enthält 99,0 bis 100,5 %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Eigenschaften

Schmelzpunkt

(Sublimation) 260 °C

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle.
• Löslich in Ethanol 90 %, schwer löslich in Ether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase

Identität

• Chromotropsäure-Reaktion

Gehalt

• Titration in wasserfreiem Medium
  • Als schwache Base mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett
  • Es wird nur ein Stickstoff protoniert, da die entstehende Ladung auf alle Stickstoffe übergehen kann und somit kein Stickstoff mehr für einen zweiten Angriff zur Verfügung steht.
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

• 300 MHz in CDCl₃

Massenspektrum

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