Chromotropsäure-Reaktion

Nachweis für

• Substanzen, die Formaldehyd abspalten, wie
  • Acetale
  • Aminale

Ergebnis

Violetter Ring an der Grenzfläche

Reagenzien

• Natriumchromotropat, Wasser, konz, Schwefelsäure

Durchführung

• Etwas Substanz wird mit Natriumchromotropat und Wasser versetzt, geschüttelt und anschließend mit konzentrierter H₂SO₄ unterschichtet.
• An der Grenzfläche bildet sich ein violetter Ring.

Reaktion

• Im sauren Milieu kommt es zu einer Protonierung des Formaldehyds. Dabei kommt es auch zu einer positiven Ladung am C-Atom.

+ H⁺

• Dieses greift nun im Rahmen einer elektophilen Substitution an die elektronenreiche o-Position eines Moleküls Chromotropsäure an.

+ + H⁺

• Die neu entstandene Hydroxylgruppe wird erneut protoniert und spaltet, unter Zurücklassung eines Carbenium-Ions, Wasser ab.

 + H⁺ + H-O-H

• Das erhaltene Carbenium-Ion kuppelt nun mit einem weiteren Molekül Chromotropsäure. Dadurch kommen zwei OH-Gruppen so eng zueinander, dass sie - durch den dehydratisierenden Einfluss der konzentrierten Schwefelsäure - sehr leicht Wasser abspalten und eine Epoxybrücke bilden.

  + + H⁺ + H₂O

• Durch Oxidation dieses Produkts mit Schwefelsäure kommt es zu rot-violetten Endprodukt.

+ H⁺ + 2 e^-

Bemerkungen

• Die Reaktion verläuft nach dem allgemeinen Reaktionsprinzip: Phenol + Aldehyd + wasserentziehende Säure. Daraus ist ersichtlich, dass auch andere Aldehyde reagieren können.
• Spezifisch für Formaldehyd ist die Intensität der Farbe.
• An Stelle der eingesetzten Chromotropsäure können auch andere Phenole in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure zu farbigen Produkten umgesetzt werden, so z.B. Salicylsäure, Guajakol oder Morphin.

Beispiele

Substanzen

• Dichlormethan
• Etacrynsäure
• Formaldehyd
• Hexetidin
• Hydrochlorothiazid
• Metamizol-Natrium
• Methenamin
• Noscapin

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon