Acetale

Chemie

Acetale sind Verbindungen mit zwei Ethergruppen. Sie entstehen durch die Addition von Alkoholen an die Carbonylgruppe von Aldehyden.
Die Ausbildung des (Voll-)Acetals geht über die Stufe des Halbacetals.
Acetale sind meist angenehm riechende Substanzen, die als Lösungsmittel oder sogar als Geruchsstoffe in Parfümen zum Einsatz kommen.
Analog ergibt die Addition von Alkoholen an die Carbonylgruppe von Ketonen über die Zwischenstufe der Halbketale schließlich Ketale (R statt H). Beide Begriffe werden heute nur noch selten verwendet.
Dieser Reaktionsschritt kann sauer oder basisch katalysiert werden. Die Weiterreaktion zum Acetal muss dagegen sauer katalysiert werden.
Während Halbacetale durch alkalische Bedingungen zerlegt werden, sind Acetale gegen alkalische Bedingungen unempfindlich. Sie werden sauer gespalten.
Acetale können als Schutz für Carbonylgruppen eingesetzt werden. Als Alkohol benutzt man mit Vorteil Ethan-1,2-diol ("Ethylenglykol"), das beide notwendigen Hydroxylgruppen bereitstellt und einen günstigen 5er-Ring darstellt.
Das Reaktionswasser muss vollständig azeotrop entfernt werden.