Salicylsäure

Synonyme

• Spirsäure, Spiroylsäure, o-Hydroxybenzoesäure

Übersicht

• Medizin
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antirheumatikum
• Antiseptikum
• Keratolytikum

Indikationen

• Hühneraugen, Warzen

Handelsnamen

• Guttaplast, Humopin N, Squamasol

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkungen

• Salicylsäure hat neben der keratolytischen auch antiseborrhoische, fungizide, bakteriostatische, antipyretische, antiphlogistische und analgetische Wirkungen.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	ca. 100 %
Clearance (CLtot)	15 - 69 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	> 2 - 22 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,7 - 0,9
Plasmaproteinbindung (PB)	80 - 95 %
tmax	1 - 2 h
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,17 L/kg

Bemerkungen

• Die Plasmaproteinbindung sinkt mit zunehmender Dosierung, so beträgt sie bei 14 µg/ml Plasma 95 % und bei 300 µg/ml Plasma nur noch etwa 80 %. Auch die Clearance, Q₀ und t_1/2 sind dosisabhängig. Q₀ ist zudem abhängig vom pH-Wert des Urins.

Toxikologie

LD50	(Maus, p.o.) 480 mg/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₇H₆O₃

Molekülmasse

• 138,12

IUPAC

• 2-Hydroxybenzencarbonsäure
• 2-Hydroxybenzoesäure

CAS-Nummer

• 69-72-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt	158 - 161 °C (andere Quelle) 158,3 °C
Siedepunkt	(2,7 kPa) 211 °C
Dichte	1,443 g/cm3
Löslichkeit (H2O)	1,8 g/L
pKS	(pKS1, Carbonsäure) 2,83 (andere Quelle, pKS1) 2,97 (pKS2, phenolische OH-Gruppe) 12,62 (andere Quelle, pKS2) 13,74

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Salicylsäure hat einen Gehalt von mindestens 99,0 und höchstens 100,5 %, berechnet auf die getrocknete Substanz.

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver oder weiße bis farblose Kristallnadeln.
• Sehr schwer löslich in kaltem Wasser (1:600 bzw. 1,8 g/L bei 20°C), löslich in siedendem Wasser (1:15), leicht löslich in Aceton (1:3), Diethylether (1:5) und Ethanol (1:3 bzw. 496 g/kg bei 15 °C), wenig löslich in Dichlormethan (1:100).
• Na-Salz: Sehr leicht löslich in Wasser (1:1), leicht löslich in Ethanol (1:10), schwer löslich in Aceton (1:120), praktisch unlöslich in Dichlormethan und Diethylether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• S-Phase

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (violett)
  • Besonders intensive Violettfärbung, die auch nach Zugabe von Essigsäure bestehen bleibt.
• Versetzt man die Substanz mit konzentrierter Schwefelsäure und Methanol und erwärmt diese Mischung dann vorsichtig, so tritt der charakteristische Geruch nach Methylsalicylat auf.
• Tüpfelreaktion mit NBD-chlorid-Lösung (zitronengelb)
• Marquis Reagens (pink)
• Mandelins Reagens (flaschengrün bis olivbraun)
• Froehdes Reagens (violett)
• Probe auf organische Säuren (violett)
• Entfärbung von Kaliumpermanganat-Lösung (beim Erwärmen)
• Vitali-Morin-Reaktion (rotoranger Niederschlag)

Gehalt

• Alkalimetrie
  • Mit NaOH gegen Phenolrot in Ethanol
  • 1 Äquivalent
• Bromatometrie (elektrophile Substitution)
  • Die Substanz wird dreifach bromiert, wobei die Carbonsäurefunktion als CO₂ abgespalten wird.
  • 6 Äquivalente

IR-Spektrum

Massenspektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaxima in NaOH (0,1 mol/l) bei 242 nm (E = 535) und 328 nm (E = 435).

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze	22-41
S-Sätze	22-24-26-39

• Siehe auch:

  • Salicylat

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