Oxedrin

Synonym

• Synephrin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Adrenozeptor-Agonist
  • α-Adrenozeptor-Agonist

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Handelsnamen

• Sympatol

Pharmakologie

Typ

• Adrenozeptor-Agonist
  • α-Adrenozeptor-Agonist

Pharmakokinetik

HWZElimination

ca. 2 h

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₉H₁₃NO₂

Molekülmasse

• 167,21

IUPAC

• (RS)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol

CAS-Nummer

• 94-07-5

Eigenschaften

Schmelzpunkt	176 - 180 °C (Tatrat) (Zersetzung) 185 °C
pKS	(pKS1, sek.Amin) 8,9 (pKS2, phenolische OH-Gruppe) 10,1

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver.
• Löslich in Wasser (1:10), praktisch unlöslich in Aceton, Diethylther und Ethanol.
• Tartrat: Leicht löslich in Wasser (1:2), praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan, Diethylther und Ethanol.

Synthese

• Phenol wird mit Acetylchlorid umgesetzt:

+ + HCl

• Unter AlCl₃-Katalyse wird eine Friessche Verschiebung durchgeführt, die bei Temperaturen unter 100 °C bevorzugt zum p-substituierten Produkt führt:

• Die freie Hydroxylgruppe muss anschließend mit Benzoylchlorid geschützt werden:

+ + HCl

• Jetzt kann durch Erhitzen mit elementarem Brom die Seitenkette einmal bromiert werden:

+ Br₂ + HBr

• Die noch fehlende N-Methylgruppe wird mit p-Toluolsulfonsäuremethylamid eingebracht:

+ + HBr

• Durch katalytische Hydrierung mit H₂/Pd kann man selektiv die Ketofunktion reduzieren:

• Abschließend wird zunächst der Carbonsäureester alkalisch und anschließend das Sulfonsäureamid sauer gespalten. Man erhält das fertige Oxedrin.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• PB-Phase

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion
• Ninhydrin-Reaktion
• Probe auf organische Säuren (violett)
• Mandelins Reagens (graubraun -> dunkelbraun)
• Froehdes Reagens (blau)
• Marquis Reagens (braun)
• Chen-Kao-Reaktion (blau -> violett)
• Konzentrierte Schwefelsäure (gelb -> farblos)
• Konzentrierte Salpetersäure (dunkelgelb)

Gehalt

• Titration schwacher Basen in wasserfreiem Medium
  • Protonierung des basischen Stickstoffs
  • 1 Äquivalent
• Titration schwacher Säuren in wasserfreiem Medium
  • Deprotonierung des sauren Protons des Phenols
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

Massenspektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in Wasser bei 272 nm (E = 50).
• Absorptionsmaxima in NaOH (0,1 mol/l) bei 240 nm (E = 560) und 290 nm (E = 100).

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