Phenylalanin-Alkaloide
Definition
Bemerkungen
- Zu dieser Gruppe zählen einfache Aminoalkohole oder Aminoketone mit einem
nicht hydroxylierten Phenylrest und einer aliphatischen Seitenkette.
Biosynthese
- Die Biosynthese erfolgt ausgehend von Phenylalanin
und Pyruvat.
- Die Aminogruppe des Phenylalanins
wird zunächst entfernt; der im Produkt vorhandene Stickstoff
wird erst im weiteren Verlauf der Synthese eingebaut.
- Im ersten Reaktionsschritt wird Phenylalanin
durch das Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase
(PAL) unter Eliminierung von Ammoniak
in Zimtsäure überführt.
- Durch β-Oxidation entsteht aus dieser Benzoesäure
auf die die Acetylgruppe des Pyruvats unter Abspaltung von CO2
übertragen wird.
- Das entstehende 1-Phenylpropan-1,2-dion wird nun durch reduktive
Aminierung in (-)-Cathinon
überführt.
- Die anschließende Reduktion der Carbonylfunktion führt zu den
diastereomeren Alkaloiden (-)-Norephedrin und (+)-Norpseudoephedrin, aus
denen durch eine N-Methylierung (-)-Ephedrin
und (+)-Pseudoephedrin entstehen können.
- Dargestellt ist der Weg zum (-)-Ephedrin:
 
Beispiele
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