Benzoesäure
Übersicht
Medizin
Typ
- Antiseptikum
- Expectorans
- Fungistatikum
Indikationen
- In Salben zur lokalen Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut, meist in Kombination mit anderen Wirkstoffen
Pharmakologie
Pharmakokinetik
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Toxikologie
LD50 (Ratte, p.o.) 1700 mg/kg
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C7H6O2
Molekülmasse
- 122,12
IUPAC
- Benzoesäure
CAS-Nummer
- 65-85-0
Eigenschaften
Schmelzpunkt 122,1 °C Siedepunkt 250 °C Dampfdruck (20 °C) 1,3 hPa Dichte 1,27 g/cm3 Löslichkeit 2,9 g/L
(20 °C) 2,7 g/Llog P 1,71 pKS 4,22
(andere Quelle) 4,19pKB 21,6
Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)
- Reine Benzoesäure enthält mindestens 99,0 und höchstens 100,5 % C7H6O2
Sonstige Eigenschaften
- Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle.
- Schwer löslich in Wasser (1:350), löslich in siedendem Wasser, sehr leicht löslich in Ethanol (1:3), Diethylether (1:3), Dichlormethan (1:5) und fetten Ölen. Löslich in Aceton (1:10).
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Probe auf organische Säuren (rotviolett)
- Nach Zusatz von 10 %iger Eisen(III)-chlorid-Lösung fällt aus neutraler wässriger Lösung ein beigefarbener Niederschlag aus, der sich in Diethylether rotbraun löst.
Gehalt
IR-Spektrum
Massenspektrum
NMR-Spektrum
-
90 MHz in CDCl3
UV-Spektrum
- Absorptionsmaximum in HCl (0,5 mol/l) bei 230 nm (E = 910), in NaOH (0,5 mol/l) bei 225 nm (E = 665)
Technologie
Verwendung
Bemerkungen
- Benzoesäure wurde früher aus dem Harz des Benzoebaumes gewonnen. Heute stellt man sie synthetisch, z.B. durch Oxidation von Toluen, her.
- Die Substanz ist nur in saurem Milieu antimikrobiell wirksam. Das Wirkoptimum liegt bei pH < 5.
- Üblich ist der Einsatz in Konzentrationen von 0,1 - 1,0 % (Ø 0,1 %).
- Pharmazeutisch ist Benzoesäure zur Konservierung kutaner, peroraler, rektaler und vaginaler Formulierungen geeignet. Es eignet sich auch zur Anwendung in der Mundhöhle. Weniger geeignet ist es - aufgrund des notwendigen niedrigen pH-Werts - für Anwendungen am Auge, in der Nase, am verletzten Ohr und zur Inhalation.
- Benzoesäure und ihre Salze sind für den Einsatz in Hunde- und Katzenfutter verboten, da bereits geringe Mengen tödlich sind; deshalb keine Lebensmittel mit Benzoesäure an Haustiere verfüttern!
- Beim Menschen wurden relativ häufig pseudoallergische Reaktionen beobachtet.
- In Gegenwart von l-Ascorbinsäure kann aus Benzoesäure toxisches Benzen entstehen.
E-Nummer
- E 210
Toxikologische Bewertung
- Fraglich, Verzehr vorsichtshalber meiden
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn
R- und S-Sätze
R-Sätze 22-36 S-Sätze 24