Ornithin-Alkaloide
Definition
Biosynthese
- Die Klasse der Ornithin-Alkaloide leitet sich von der nicht proteinogenen Aminosäure
Ornithin ab. Diese stellt eine
obligate Zwischenstufe bei der Biosynthese von Arginin
im pflanzlichen Primärstoffwechsel dar.
- Beim Einbau in Alkaloide wird Ornithin
durch Decarboxylierung in das Diamin Putrescin
überführt.
- Im weiteren Verlauf der Biosynthese wird in der Regel eine der beiden
Aminogruppen oxidativ desaminiert und der dabei entstehende Aminoaldehyd
dann zu einem N-Alkylpyrroliniumion zyklisiert.
- Aus diesem werden anschließend durch intramolekulare oder intermolekulare
Reaktionen eines geeigneten stickstofffreien Metaboliten mit der
N-C-Doppelbindung die Alkaloide biosynthetisiert.
Untertypen
- Die im folgenden aufgeführten Unterklassen der Ornithin-Alkaloide
enthalten als gemeinsames Merkmal einen Pyrrolidinring, der mit
stickstoffhaltigen oder stickstofffreien Resten substituiert oder in
komplexere Ringsysteme, wie z.B. Pyrrolizidin oder
8-Aza-bicyclo[3.2.1]octan, eingebaut ist.
- Unterschieden werden:
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