Ornithin-Alkaloide

Definition

Biosynthese

  • Die Klasse der Ornithin-Alkaloide leitet sich von der nicht proteinogenen Aminosäure Ornithin ab. Diese stellt eine obligate Zwischenstufe bei der Biosynthese von Arginin im pflanzlichen Primärstoffwechsel dar.
  • Beim Einbau in Alkaloide wird Ornithin durch Decarboxylierung in das Diamin Putrescin überführt.
  • Im weiteren Verlauf der Biosynthese wird in der Regel eine der beiden Aminogruppen oxidativ desaminiert und der dabei entstehende Aminoaldehyd dann zu einem N-Alkylpyrroliniumion zyklisiert.
  • Aus diesem werden anschließend durch intramolekulare oder intermolekulare Reaktionen eines geeigneten stickstofffreien Metaboliten mit der N-C-Doppelbindung die Alkaloide biosynthetisiert.

Untertypen

  • Die im folgenden aufgeführten Unterklassen der Ornithin-Alkaloide enthalten als gemeinsames Merkmal einen Pyrrolidinring, der mit stickstoffhaltigen oder stickstofffreien Resten substituiert oder in komplexere Ringsysteme, wie z.B. Pyrrolizidin oder 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octan, eingebaut ist.
  • Unterschieden werden:
 

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