Chinidin

Bioverfügbarkeit (BV_abs) 80 %

Clearance (CL_tot) 330 ml/min

Eliminationshalbwertszeit (t_1/2) 6 - 7 h

Extrarenale Eliminationsfraktion (Q₀) 0,8

Plasmaproteinbindung (PB) 80 %

Verteilungsvolumen (V_app) 3 L/kg

Metabolisierung

Chinidin wird über CYP2D6 metabolisiert.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₀H₂₄N₂O₂

Molekülmasse

323,43

IUPAC

(8R,9S)-6'-Methoxy-9-chinonanol

Eigenschaften

Schmelzpunkt
173 - 174 °C
(H₂SO₄) ca. 205 - 210 °C

pK_S (H₂SO_4,pK_S1) 4,2
(H₂SO_4,pK_S2) 8,8

Sonstige Eigenschaften

Weißes, kristallines Pulver.
Unlöslich in Wasser, Löslich in Aceton (1:80), Dichlormethan (1:10), Diethylether (1:60) und Ethanol (1:35).

Sonstige Eigenschaften (H₂SO₄)

Löslich in Wasser (1:100), Dichlormethan (1:20) und Ethanol (1:10), praktisch unlöslich in Aceton und Diethylether.

Bemerkungen

Diastereomer des Chinins, das sich in der Konformation der Positionen 8 und 9 unterscheidet.

Analytik

Stas-Otto-Gang

E-Phase (auch B-Phase)

Identität

Nachweis basischer Amine
Blaue Fluoreszenz
- Die mit H₂SO₄, HNO₃ oder H₃PO₄ - nicht jedoch mit HCl - versetzte wässrige oder ethanolische Lösung zeigt eine blaue Fluoreszenz.
Thalleiochin-Reaktion
- Etwa 10 mg Substanz werden in 10 ml Wasser unter Zugabe von 1 Tropfen Schwefelsäure (3 N) gelöst, mit 0,3 ml 2 %igen Bromwassers und 1 min später mit 2 ml Ammoniak-Lösung (6 N) versetzt. Es entsteht eine grüne Färbung.
  - Die Reaktion wird durch Aminophenazon, Coffein und Phenazon gestört.
Erythrochin-Reaktion
- Etwa 10 mg Substanz werden unter Zugabe von wenig HCl in 1 ml Wasser gelöst. Anschließend gibt man 1 ml 0,8 %ige Bromlösung hinzu, schüttelt und fügt 0,5 ml 5 %ige K3[Fe(CN)6]-Lösung hinzu. Zu dieser Lösung tropft man 1 ml NaOH (0,1 mol/l) und schüttelt mit 2 ml Dichlormethan aus. Die organische Phase färbt sich rot.
Konzentrierte Schwefelsäure (hellgrün)