Aminophenazon
Synonyme
- Amidazophen, Amidofebrin, Amidopyrin, Aminopyrin, 4-Dimethylaminoantipyrin
Übersicht
Medizin
Typ
Handelsnamen
- Pyramidon
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Wirkungen
- Analgetisch, antipyretisch und antiphlogistisch
Geschichtliches
- Aminophenazon wurde 1896 von Friedrich Stolz erstmals synthetisiert.
- 1978 wurde die Substanz aufgrund der möglichen Bildung des karzinogenen Dimethylnitrosamins bei Kontakt mit z.B. Natriumnitrit im sauren Milieu des Magen außer Handel genommen.
+ NaNO2 ---->
+
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C13H17NO3
Molekülmasse
- 231,30
IUPAC
- 4-Dimethylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-4-pyrazolin-3-on
- 4-Dimethylamino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on
CAS-Nummer
- 58-15-1
Eigenschaften
Schmelzpunkt 107 - 108,5 °C Löslichkeit (22 °C) 10 g/L pKS λmax 255 nm (HCl 0,1 mol/l, E = 385)
265 nm (NaOH 0,1 mol/l, E = 355)
Sonstige Eigenschaften
- Farblose Kristalle
- Sehr leicht löslich in Dichlormethan (1:1), leicht löslich in Ethanol (1:2), löslich in Diethylether (1:15), Aceton (1:18) und Wasser (1:20)
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Eisen(III)-chlorid-Reaktion
(blauviolett)
- Die Färbung geht rasch in rotviolett und dann allmählich in orangegelb über.
- Etwa 10 mg Substanz werden in 1 ml Wasser gelöst. Auf Zusatz von 1 Tropfen 3 N-Schwefelsäure und 2 Tropfen 1 %iger Natriumnitrit-Lösung oder Zusatz von 1 Tropfen Iodlösung (0,1 mol/l) entsteht eine blauviolette Färbung, die nach einiger Zeit verblasst.
- Etwa 10 mg Substanz werden in 1 ml Wasser gelöst. Auf Zusatz von 1 Tropfen 5 %iger AgNO3-Lösung entsteht eine violette Färbung. Nach kurzer Zeit scheidet sich unter Verfärbung der Lösung elementares Silber ab.
- Mandelins Reagens (braunrot -> hellblau)
- Konzentrierte Salpetersäure (tiefgelb -> grün)
Gehalt
- Titration
in wasserfreiem Medium
- Als Indikator wird Kristallviolett eingesetzt.
Analytik
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
-
90 MHz in CDCl3
Massenspektrum
