Fujiwara-Reaktion
Nachweis für
- Substanzen, die intermediär Dichlorcarben freisetzen (vor allem Substanzen mit CCl3-Teilstruktur)
Ergebnis
Rote Färbung
Reagenzien
- Natronlauge (konz.), Pyridin
Durchführung
- Die Substanz wird mit Pyridin in konzentrierter Natronlauge erhitzt.
- Es entwickelt sich eine intensive Rotfärbung.
Reaktion
- Beim Erhitzen mit Pyridin ensteht zunächst aus der Substanz ein Pyridiniumsalz.
+ 2
+ 2 Cl-
- An die für einen nucleophilen Angriff aktivierten α-Positionen der beiden Pyridin-Ringe lagern sich Hydroxid-Ionen an. Das entstandene Produkt tautomerisiert unter Ringöffnung.
- Dieses Zwischenprodukt wird zweifach deprotoniert und spaltet anschließend Chlorid ab. Es entsteht das einfach negativ geladene, farbige Endprodukt, ein Azaoxonol.
+ 2 OH-
+ 2 HOH
+ Cl-
Beispiele
Substanzen
-
Siehe auch: