Der E1-Mechanismus
Bemerkungen
- Der E1-Mechanismus ist ein unimolekularer Eliminierungsmechanismus, der in
zwei Schritten verläuft:
H-C-C-X
H-C-C+
+ X|-
H-C-C+
C=C + H+
- Die IUPAC-Bezeichnung lautet: DN + DE bzw. DE
+ DN.
- Der Mechanismus funktioniert, anders als der E2-Mechanismus,
normalerweise ohne Basenzusatz und gleicht dem SN1-Mechanismus,
mit dem er im ersten Schritt identisch ist. Der zweite Schritt unterscheidet
sich dadurch, dass das Lösungsmittel
hier eher ein Proton abspaltet, als dass das positiv geladene Carbokation
angegriffen wird.
- Tritt während des Mechanismus ein Carbokation auf, so können bei
geeigneten Substituenten Umlagerungen auftreten.
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