Der E1-Mechanismus

Bemerkungen

  • Der E1-Mechanismus ist ein unimolekularer Eliminierungsmechanismus, der in zwei Schritten verläuft:

H-C-C-X H-C-C+ + X|-

H-C-C+ C=C + H+

  • Die IUPAC-Bezeichnung lautet: DN + DE bzw. DE + DN.
  • Der Mechanismus funktioniert, anders als der E2-Mechanismus, normalerweise ohne Basenzusatz und gleicht dem SN1-Mechanismus, mit dem er im ersten Schritt identisch ist. Der zweite Schritt unterscheidet sich dadurch, dass das Lösungsmittel hier eher ein Proton abspaltet, als dass das positiv geladene Carbokation angegriffen wird.
  • Tritt während des Mechanismus ein Carbokation auf, so können bei geeigneten Substituenten Umlagerungen auftreten.
 

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