Hofmann- / Saytzeff-Produkt

Definitionen

Hofmann-Produkt

  • Bezeichnung für das bei einer Eliminierung z.B. eines Alkylhalogenids entstehende endständige (= niedersubstituierte) Alken.

Saytzeff-Produkt

  • Bezeichnung für das bei einer Eliminierung z.B. eines Alkylhalogenids entstehende nicht endständige (= hochsubstituierte) Alken. Das nicht endständige Alken ist thermodynamisch stabiler.

Bemerkungen

  • Welches Produkt bevorzugt gebildet wird hängt im wesentlichen von zwei Faktoren ab:
  • Arbeitet man mit sterisch anspruchsvollen Basen (z.B. KOCEt3), so können diese nur endständige Proton "abpflücken", wodurch es nahezu ausschließlich zur Bildung des endständigen Alkens kommt.
  • Ein stark elektronegativer Substituent schwächt der Vorstellung nach die C-H Bindung der terminalen CH3-Gruppe so, dass diese leichter ein Protonen abspaltet, als die nicht terminale CH2-Gruppe.

Darstellung

 

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